Triethylamine → 1h-Isoindol-1-one,7-amino-2,3-dihydro-4-phenyl-

HRID 21090

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 21090
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5](Br)=[C:6]2[C:10]=1[C:9](=[O:11])[NH:8][CH2:7]2.[C:13]1(B(O)O)[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1.C1(C)C=CC=CC=1P(C1C=CC=CC=1C)C1C=CC=CC=1C.C(N(CC)CC)C>C(#N)C.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)=[C:6]2[C:10]=1[C:9](=[O:11])[NH:8][CH2:7]2

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 80271Tri-o-tolylphosphineHCID 197019327-Amino-4-bromo-2,3-dihydroisoindol-1-one

Produkt 1

HCID 684906311h-Isoindol-1-one,7-amino-2,3-dihydro-4-phenyl-Ausbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysatorHCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a similar manner to Step 2 of Example 1, 7-amino-4-bromoisoindolinone (250 mg, 1.10 mmol) was dissolved in acetonitrile (15 mL), and the solution was treated with phenylboronic acid (402 mg, 3.30 mmol), palladium acetate (20 mg, 0.088 mmol), tri(o-tolyl)phosphine (53.6 mg, 0.176 mmol) and triethylamine (1.53 mL, 11.0 mmol), followed by purification by preparative thin-layer chromatography (chloroform/methanol=15/1, chloroform/acetonitrile=6/1) to obtain 7-amino-4-phenylisoindolinone (219 mg, yield 89%).

Aufarbeitung

  1. customfollowed by purification by preparative thin-layer chromatography (chloroform/methanol=15/1, chloroform/acetonitrile=6/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9c1111f45233410abb4e3e361e2834b7
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
Patentnummer
US07745641B2

Verknüpfte Notizen

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