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Ethyl Acetate → 1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-3-cyano-5-[N-(ethylsulfinylpropyl)-N-methylamino]-4-trifluoromethylsulfonylpyrazole

HRID 2109916
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2109916
ClC1C=CC=C(C(OO)=[O:9])C=1.[Cl:12][C:13]1[CH:18]=[C:17]([C:19]([F:22])([F:21])[F:20])[CH:16]=[C:15]([Cl:23])[C:14]=1[N:24]1[C:28]([N:29]([CH2:31][CH2:32][CH2:33][S:34][CH2:35][CH3:36])[CH3:30])=[C:27]([S:37]([C:40]([F:43])([F:42])[F:41])(=[O:39])=[O:38])[C:26]([C:44]#[N:45])=[N:25]1.C(=O)(O)[O-].[Na+].C(OCC)(=O)C>ClCCCl>[Cl:23][C:15]1[CH:16]=[C:17]([C:19]([F:22])([F:21])[F:20])[CH:18]=[C:13]([Cl:12])[C:14]=1[N:24]1[C:28]([N:29]([CH2:31][CH2:32][CH2:33][S:34]([CH2:35][CH3:36])=[O:9])[CH3:30])=[C:27]([S:37]([C:40]([F:43])([F:42])[F:41])(=[O:38])=[O:39])[C:26]([C:44]#[N:45])=[N:25]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 866002291-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-3-cyano-5-[N-(3-ethylthiopropyl)-N-methylamino]-4-trifluoromethylsulfonylpyrazole

Produkt 1

HCID 866002301-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-3-cyano-5-[N-(ethylsulfinylpropyl)-N-methylamino]-4-trifluoromethylsulfonylpyrazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
2.5 °C

Versuchsvorschrift

m-Chloroperbenzoic acid (0.091 g, 77%, 0.4 mmol) was added to a solution of 1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-3-cyano-5-[N-(3-ethylthiopropyl)-N-methylamino]-4-trifluoromethylsulfonylpyrazole (0.23 g, 0.4 mmol) in 1,2-dichloroethane at 0-5° C. The mixture was stirred at 0-5° C. for 0.5 hour, then poured into saturated sodium bicarbonate and ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried (sodium sulfate), evaporated and chromatographed on silica gel eluting with heptane-ethyl acetate (1/1 to 3/7) to give 1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-3-cyano-5-[N-(ethylsulfinylpropyl)-N-methylamino]-4-trifluoromethylsulfonylpyrazole as a light brown oil (Compound number 2-15, 0.186 g, 71%),19F: −63.8, −78.7.

Aufarbeitung

  1. washThe organic layer was washed with brine
  2. dry with materialdried (sodium sulfate)
  3. customevaporated
  4. customchromatographed on silica gel eluting with heptane-ethyl acetate (1/1 to 3/7)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b3c0a70bfaa14c04bc5f6502e5d6d8a5
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07517877B2

Notizen zur Reaktion

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