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Cesium carbonate → 3-{6-[2-(3-Fluoro-4-methoxy-phenyl)-ethylamino]-2-methoxy-pyrimidin-4-yl}-benzonitrile

HRID 2110621
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2110621
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([O:8][CH3:9])[N:5]=[C:4]([NH:10][CH2:11][CH2:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][CH3:20])=[C:15]([F:21])[CH:14]=2)[CH:3]=1.[C:22]([C:24]1[CH:25]=[C:26](B(O)O)[CH:27]=[CH:28][CH:29]=1)#[N:23].C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.O.COCCOC>[F:21][C:15]1[CH:14]=[C:13]([CH2:12][CH2:11][NH:10][C:4]2[N:5]=[C:6]([O:8][CH3:9])[N:7]=[C:2]([C:28]3[CH:29]=[C:24]([CH:25]=[CH:26][CH:27]=3)[C:22]#[N:23])[CH:3]=2)[CH:18]=[CH:17][C:16]=1[O:19][CH3:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 27343253-Cyanophenylboronic acid2×HCID 57636065(6-Chloro-2-methoxy-pyrimidin-4-yl)-[2-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-ethyl]amine2×

Produkt 1

HCID 115670373-{6-[2-(3-Fluoro-4-methoxy-phenyl)-ethylamino]-2-methoxy-pyrimidin-4-yl}-benzonitrileAusbeute 56,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel2×
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(6-chloro-2-methoxy-pyrimidin-4-yl)-[2-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-ethyl]amine [1.6 g, Intermediate (5)], 3-cyano-phenylboronic acid [1.5 g, Intermediate (6)], Cs2CO3 (8.3 g) and tetrakis(triphenylphosphine)palladium (45 mg) in a solution of water (8 mL) and ethylene glycol dimethyl ether (32 mL) is heated at 90° C. for 16 hours. The solution is poured into water and extracted twice with EtOAc (200 mL). The combined extracts are dried over sodium sulfate, filtered, and evaporated. The residue is subjected to chromatography on silica gel eluting with EtOAc to give 3-{6-[2-(3-fluoro-4-methoxy-phenyl)-ethylamino]-2-methoxy-pyrimidin-4-yl}-benzonitrile [1.1 g, Example 1]. MS: 379 (M+H); 1H NMR (CDCl3): δ 8.3 (1H, s); 8.2 (1H, d (J=5.1 Hz)); 7.9 (1H, d (J=5.1 Hz)); 7.6 (1H, t); 7-7.2 (4H, m); 6.4 (1H, s); 5 (1H, m); 3.95 (3H, s); 3.8 (3H, s); 3.7 (2H, t); 3 (2H, t).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted twice with EtOAc (200 mL)
  2. dry with materialThe combined extracts are dried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a2de5ab150d44faca67136840a3e7c62
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07517889B2

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