Hydrochloric Acid → [2-(2-Chloro-6-fluoro-phenyl)-ethyl]-[2-methoxy-6-(3-methoxy-phenyl)-pyrimidin-4-yl]-amine hydrochloride

HRID 2110683

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2110683
[Cl:1]C1C=C(Cl)C=CC=1CCNC1N=C(OC)N=C(C2C=C(O)C=CC=2)C=1.[N+](C1C=CC(CCN)=CC=1)([O-])=O.[Cl:39][C:40]1[CH:45]=[CH:44][CH:43]=[C:42]([F:46])[C:41]=1[CH2:47][CH2:48][NH:49][C:50]1[CH:55]=[C:54]([C:56]2[CH:61]=[CH:60][CH:59]=[C:58]([O:62][CH3:63])[CH:57]=2)[N:53]=[C:52]([O:64][CH3:65])[N:51]=1.Cl>CCO.CCOCC.C(#N)C>[ClH:1].[Cl:39][C:40]1[CH:45]=[CH:44][CH:43]=[C:42]([F:46])[C:41]=1[CH2:47][CH2:48][NH:49][C:50]1[CH:55]=[C:54]([C:56]2[CH:61]=[CH:60][CH:59]=[C:58]([O:62][CH3:63])[CH:57]=2)[N:53]=[C:52]([O:64][CH3:65])[N:51]=1

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 951534-NitrophenethylamineHCID 11494834HCID 11494834, VerbindungHCID 57636022[2-(2-Chloro-6-fluoro-phenyl)-ethyl]-[2-methoxy-6-(3-methoxy-phenyl)-pyrimidin-4-yl]-amine

Produkt 1

HCID 69073584[2-(2-Chloro-6-fluoro-phenyl)-ethyl]-[2-methoxy-6-(3-methoxy-phenyl)-pyrimidin-4-yl]-amine hydrochlorideAusbeute 60 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel2×HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

By proceeding in a similar manner to Example 43(b) but (i) substituting 2-(2-chloro-6-fluoro-phenyl)-ethylamine for 2-(4-nitro-phenyl)-ethylamine, acetonitrile for EtOH as solvent in Step 3 there is prepared [2-(2-chloro-6-fluoro-phenyl)-ethyl]-[2-methoxy-6-(3-methoxy-phenyl)-pyrimidin-4-yl]-amine which is dissolved in ether and treated with 1 M hydrogen chloride in ether to afford [2-(2-chloro-6-fluoro-phenyl)-ethyl]-[2-methoxy-6-(3-methoxy-phenyl)-pyrimidin-4-yl]-amine hydrochloride [51 mg, 60%, Example 43(d)] as a solid. LC/MS: RT=2.82 minutes MS: 388 (M+H). 1H NMR [300 MHz, (CD3)2SO]: □7.12-7.48 (7H, m), 6.6 (1H, s), 3.99 (3H, s), 3.82 (3H, s), 3.67 (2H, m), 3.07 (2H, m).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cdd4a730f6c74f65aebb6c8d87fce307
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_04
Patentnummer
US07517889B2

Verknüpfte Notizen

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