StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Cesium carbonate → 3-{6-[2-(3,4-Difluoro-phenyl)-ethylamino]-2-methoxy-pyrimidin-4-yl}-phenol

HRID 2110737
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2110737
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([O:8][CH3:9])[N:5]=[C:4]([NH:10][CH2:11][CH2:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([F:19])=[C:15]([F:20])[CH:14]=2)[CH:3]=1.C([C:23]1[CH:24]=[C:25](B(O)O)[CH:26]=[CH:27][CH:28]=1)#N.C([O-])([O-])=[O:33].[Cs+].[Cs+]>O.COCCOC.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[F:20][C:15]1[CH:14]=[C:13]([CH2:12][CH2:11][NH:10][C:4]2[N:5]=[C:6]([O:8][CH3:9])[N:7]=[C:2]([C:23]3[CH:24]=[C:25]([OH:33])[CH:26]=[CH:27][CH:28]=3)[CH:3]=2)[CH:18]=[CH:17][C:16]=1[F:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 27343253-Cyanophenylboronic acidHCID 86240123(6-Chloro-2-methoxy-pyrimidin-4-yl)-[2-(3,4-difluoro-phenyl)-ethyl]-amine

Produkt 1

HCID 690666123-{6-[2-(3,4-Difluoro-phenyl)-ethylamino]-2-methoxy-pyrimidin-4-yl}-phenolAusbeute 57,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel2×
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (6-chloro-2-methoxy-pyrimidin-4-yl)-[2-(3,4-difluoro-phenyl)-ethyl]-amine (1.6 g), 3-cyano-phenylboronic acid (1.5 g), Cs2CO3 (8.3 g) and tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0) (45 mg) in water (8 mL) and DME (32 mL) is heated at 90° C. for 16 hours. The solution is poured into water and extracted with EtOAc (2×200 mL). The combined extract is dried over sodium sulfate, filtered, evaporated in vacuo and chromatographed on silica gel eluting with EtOAc to afford 3-{6-[2-(3,4-difluoro-phenyl)-ethylamino]-2-methoxy-pyrimidin-4-yl}-phenol (1.1 g). MS: 379 (M+H); 1H NMR (300 MHz, CDCl3), □8.3 (1H, s); 8.2 (1H, d, J=5.1 Hz); 7.9 (1H, d (J=5.1 Hz)); 7.6 (1H, t); 7-7.2 (4H, m); 6.4 (1H, s); 5 (1H, m); 3.95 (3H, s); 3.7 (2H, t); 3 (2H, t).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc (2×200 mL)
  2. extractionThe combined extract
  3. dry with materialis dried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated in vacuo
  6. customchromatographed on silica gel eluting with EtOAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4d1a5eeccc7f47e0b2474ce060ad7d56
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07517889B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion