Iodine → 4-Chloro-7-[1-(tert-butoxycarbonyl)-3-iodoindol-2-yl]isoindolinone

HRID 21108

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 21108
[Cl:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]2[N:12]([C:20]([O:22][C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])=[O:21])[C:13]3[C:18]([CH:19]=2)=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=3)=[C:7]2[C:3]=1[CH2:4][NH:5][C:6]2=[O:27].[I:28]I>C(O)C.S([O-])([O-])(=O)=O.[Ag+2]>[Cl:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]2[N:12]([C:20]([O:22][C:23]([CH3:24])([CH3:26])[CH3:25])=[O:21])[C:13]3[C:18]([C:19]=2[I:28])=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=3)=[C:7]2[C:3]=1[CH2:4][NH:5][C:6]2=[O:27]

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 807IodineHCID 684875944-Chloro-7-(1-(tert-butoxycarbonyl)indol-2-yl)isoindolinone

Produkt 1

HCID 684922044-Chloro-7-[1-(tert-butoxycarbonyl)-3-iodoindol-2-yl]isoindolinoneAusbeute 36 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418844HCID 178418844, VerbindungKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a similar manner to Step 1 of Example 161, 4-chloro-7-(1-(tert-butoxycarbonyl)-indol-2-yl)isoindolinone (374 mg, 0.980 mmol) was dissolved in ethanol (26 mL), and the solution was treated with iodine (299 mg, 1.18 mmol) and silver sulfate (306 mg, 0.980 mmol), followed by purification by slurry using hexane and diisopropylether to obtain 4-chloro-7-[1-(tert-butoxycarbonyl)-3-iodoindol-2-yl]isoindolinone (179 mg, yield 36%).

Aufarbeitung

  1. customfollowed by purification by slurry

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e091ca1a6fd64562984b79a3781fd88c
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
Patentnummer
US07745641B2

Verknüpfte Notizen

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