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Methanol → [4-isobutoxy-3-[(2-phenyl-1H-indol-1-yl)methyl]phenyl}methanol

HRID 2110852
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2110852
[CH2:1]([O:5][C:6]1[CH:13]=[CH:12][C:9]([CH:10]=[O:11])=[CH:8][C:7]=1[CH2:14][N:15]1[C:23]2[C:18](=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=2)[CH:17]=[C:16]1[C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1)[CH:2]([CH3:4])[CH3:3].CO.O1CCCC1.[BH4-].[Na+]>C(OCC)(=O)C>[CH2:1]([O:5][C:6]1[CH:13]=[CH:12][C:9]([CH2:10][OH:11])=[CH:8][C:7]=1[CH2:14][N:15]1[C:23]2[C:18](=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=2)[CH:17]=[C:16]1[C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1)[CH:2]([CH3:4])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 8028TetrahydrofuranHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 231599294-isobutoxy-3-[(2-phenyl-1H-indol-1-yl)methyl]benzaldehyde

Produkt 1

HCID 23159990[4-isobutoxy-3-[(2-phenyl-1H-indol-1-yl)methyl]phenyl}methanolAusbeute 99,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 4-isobutoxy-3-[(2-phenyl-1H-indol-1-yl)methyl]benzaldehyde (0.6 g, 1.56 mmol), methanol (3 mL) and tetrahydrofuran (6 mL) was added sodium borohydride (30 mg, 0.78 mmol) with stirring at 0° C., and the mixture was stirred at the same temperature for 1.5 hr. After completion of the reaction, the reaction mixture was diluted with ethyl acetate, and the mixture washed with 5% aqueous potassium hydrogensulfate solution and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate=10/1-hexane/ethyl acetate=1/1) to give the title compound (0.60 g, yield 99%) as a colorless oil. 1H NMR (CDCl3) δ: 1.00 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.37 (1H, t, J=6.0 Hz), 2.09 (1H, m), 3.79 (2H, d, J=6.6 Hz), 4.40 (2H, d, J=6.0 Hz), 5.36 (2H, s), 6.62 (1H, d, J=1.8 Hz), 6.68 (1H, s), 6.88 (1H, d, J=8.1 Hz), 7.10-7.18 (3H, m), 7.23 (1H, d, J=2.1, 8.4 Hz), 7.29-7.48 (5H, m), 7.68 (1H, m).

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred at the same temperature for 1.5 hr
  2. customAfter completion of the reaction
  3. washthe mixture washed with 5% aqueous potassium hydrogensulfate solution and saturated brine
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate=10/1-hexane/ethyl acetate=1/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a6b1f2c029f443b2801a1b04931b2a15
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07517910B2

Notizen zur Reaktion

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