StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Cesium carbonate → 2-(1-tert-butoxycarbonyl-1H-thieno[3,2-c]pyrazol-3-yl)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanoxy)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 2111162
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2111162
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C:12]2[CH:13]=[CH:14][S:15][C:11]=2[C:10](I)=[N:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[C:17]([Si:21]([CH3:43])([CH3:42])[O:22][C:23]1[CH:24]=[C:25]2[C:29](=[CH:30][CH:31]=1)[N:28]([C:32]([O:34][C:35]([CH3:38])([CH3:37])[CH3:36])=[O:33])[C:27](B(O)O)=[CH:26]2)([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>O1CCOCC1.O.C(OCC)(=O)C>[C:35]([O:34][C:32]([N:28]1[C:29]2[C:25](=[CH:24][C:23]([O:22][Si:21]([C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])([CH3:42])[CH3:43])=[CH:31][CH:30]=2)[CH:26]=[C:27]1[C:10]1[C:11]2[S:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=2[N:8]([C:6]([O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2])=[O:7])[N:9]=1)=[O:33])([CH3:38])([CH3:37])[CH3:36]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 222851345-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-1H-indole-2-boronic acid, N-BOC protectedHCID 57637299tert-Butyl 3-iodo-1H-thieno[3,2-c]pyrazole-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 113076212-(1-tert-butoxycarbonyl-1H-thieno[3,2-c]pyrazol-3-yl)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanoxy)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl esterAusbeute 61 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-iodo-thieno[3,2-c]pyrazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester (200 mg, 0.57 mmol, Example 5B) and bis-(diphenylphosphinoferrocene)-dichloro palladium (complex with dichloromethane 1:1, 21 mg, 0.03 mmol) in 1,4-dioxane (5 mL) is added 5-(tert-butyl-dimethyl-silanoxy)-1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indole-2-boronic acid (335 mg, 0.86 mmol, prepared as described in Example 4-6 of International Patent Application Publication No. WO 02/32861) followed by a solution of cesium carbonate (741 mg, 2.28 mmol) in water (2 mL). The mixture is stirred at reflux for 15 minutes. Then it is diluted with ethyl acetate and washed with water and brine. The organic layer is dried over magnesium sulfate and concentrated. The residue is chromatographed through silica gel (n-heptane-ethyl acetate, 95:05 as eluant) to afford 200 mg (61%) of 2-(1-tert-butoxycarbonyl-1H-thieno[3,2-c]pyrazol-3-yl)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanoxy)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester as a white foam. LC/MS: RT=4.29 minutes, 570.1 m/e.

Aufarbeitung

  1. customprepared
  2. temperatureat reflux for 15 minutes
  3. washwashed with water and brine
  4. dry with materialThe organic layer is dried over magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue is chromatographed through silica gel (n-heptane-ethyl acetate, 95:05 as eluant)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fc4232aa9bf04dd2a4111b070671206a
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07518000B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion