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Dichloromethane → N-(1-methyl-piperidin-4-yl)-4-nitro-benzenesulfonamide

HRID 2111415
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2111415
[NH2:1][CH:2]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([CH3:8])[CH2:4][CH2:3]1.C(N(C(C)C)C(C)C)C.ClCCl.[N+:21]([C:24]1[CH:29]=[CH:28][C:27]([S:30](Cl)(=[O:32])=[O:31])=[CH:26][CH:25]=1)([O-:23])=[O:22]>C(OCC)(=O)C>[CH3:8][N:5]1[CH2:6][CH2:7][CH:2]([NH:1][S:30]([C:27]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([N+:21]([O-:23])=[O:22])=[CH:29][CH:28]=2)(=[O:31])=[O:32])[CH2:3][CH2:4]1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 74044-Nitrobenzenesulfonyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 27375314-Amino-1-methylpiperidine

Produkt 1

HCID 22772515N-(1-methyl-piperidin-4-yl)-4-nitro-benzenesulfonamideAusbeute 91,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 0.570 g (0.00477 mole) of 4-amino-1-methylpiperidine, 1.5 mL of ethyldiisopropylamine and 20 mL of dichloromethane at 0 degrees, was added 1.000 g (0.00451 mole) of 4-nitrobenzenesulfonyl chloride. The mixture was stirred for 1 hour and then diluted with 100 mL of ethyl acetate and washed successively twice with 20 mL of saturated sodium bicarbonate solution, twice with 20 mL of brine, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure to give 1.23 g of N-(1-methyl-piperidin-4-yl)-4-nitro-benzenesulfonamide as a yellow solid. The material was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. washwashed successively twice with 20 mL of saturated sodium bicarbonate solution, twice with 20 mL of brine
  2. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e8a11b5be3d04c02a8c6e21261e602c5
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07517873B2

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