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Methyl(4S)-5-azido-4-[(tert-butoxy)carbonylamino]pentanoate → (S)-tert-butyl 6-oxopiperidin-3-ylcarbamate

HRID 2111555
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2111555
[N:1]([CH2:4][C@@H:5]([NH:12][C:13]([O:15][C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])=[O:14])[CH2:6][CH2:7][C:8](OC)=[O:9])=[N+]=[N-].[H][H]>CO.[Pd]>[O:9]=[C:8]1[NH:1][CH2:4][C@@H:5]([NH:12][C:13]([O:15][C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])=[O:14])[CH2:6][CH2:7]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 10778574Methyl(4S)-5-azido-4-[(tert-butoxy)carbonylamino]pentanoateHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 15466433(S)-tert-butyl 6-oxopiperidin-3-ylcarbamateAusbeute 99,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl (4S)-5-azido-4-[(tert-butoxy)carbonylamino]pentanoate (3.9 mmol, 1.07 g) was dissolved in methanol (10 mL), and 10% palladium on carbon (0.1 g) was added. The reaction was stirred overnight under 1 atm of hydrogen. The reaction was filtered and the solvent was removed in vacuo to yield the title compound (0.83 g, 99% yield). ES-MS: 215 (M+1).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction was filtered
  2. customthe solvent was removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-25c2880aa550461ba7c1005633b74a7e
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07521446B2

Notizen zur Reaktion

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