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Methanesulfonic Acid → HCID 178505300, Verbindung

HRID 2111695
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2111695
[CH3:1][C@H:2]1[CH2:7][CH2:6][C@H:5]([NH:8][C:9]([C@@H:11]2[CH2:13][C@H:12]2[CH2:14][OH:15])=[O:10])[CH2:4][CH2:3]1.C(N(CC)CC)C.[CH3:23][S:24](O)(=[O:26])=[O:25]>CN(C)C1C=CN=CC=1.ClCCl>[CH3:1][C@H:2]1[CH2:3][CH2:4][C@H:5]([NH:8][C:9]([C@@H:11]2[CH2:13][C@H:12]2[CH2:14][O:15][S:24]([CH3:23])(=[O:26])=[O:25])=[O:10])[CH2:6][CH2:7]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6395Methanesulfonic AcidHCID 8471TriethylamineHCID 178461366HCID 178461366, Verbindung

Produkt 1

HCID 178505300HCID 178505300, VerbindungAusbeute 74,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

Add, dropwise, to a stirring suspension at −20° C. of trans-2-hydroxymethyl-cyclopropanecarboxylic acid trans-(4-methylcyclohexyl)-amide (Example 11c) (2.85 g, 13.5 mmol), triethylamine (3.74 mL, 27.0 mmol) and 4-(dimethylamino)pyridine (0.1 g, 0.82 mmol) in dichloromethane (100 ml) a solution of methanesulfonic acid (1.59 mL, 20.3 mmol) in DCM (10 mL). When the reaction is complete, pour the mixture into ice water and extract the mixture with DCM. Combine the extracts, wash with 0.1N KHSO4, brine, dry over MgSO4 and concentrate under vacuum. Treat the residue with a mixture of isopropanol/heptane and collect the precipitate by filtration to obtain 2.91 g (74%) of solid, MS m/z=290 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. additionAdd
  2. customat −20° C.
  3. extractionextract the mixture with DCM
  4. washwash with 0.1N KHSO4, brine
  5. dry with materialdry over MgSO4
  6. concentrationconcentrate under vacuum
  7. additionTreat the residue
  8. additionwith a mixture of isopropanol/heptane
  9. customcollect the precipitate
  10. filtrationby filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9c907095866e446b9414c8924ff6508d
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07521445B2

Notizen zur Reaktion

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