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Sodium Hydroxide → HCID 58817653, Verbindung

HRID 2111747
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2111747
[CH3:1][O:2][C:3]([N:5]1[CH2:10][CH2:9][CH:8]([C:11]2[C:12]3[CH:23]=[CH:22][C:21]([C:24]([F:27])([F:26])[F:25])=[CH:20][C:13]=3[S:14][C:15]=2[C:16]([O:18]C)=[O:17])[CH2:7][CH2:6]1)=[O:4].[OH-].[Na+]>C1COCC1.O>[CH3:1][O:2][C:3]([N:5]1[CH2:6][CH2:7][CH:8]([C:11]2[C:12]3[CH:23]=[CH:22][C:21]([C:24]([F:27])([F:25])[F:26])=[CH:20][C:13]=3[S:14][C:15]=2[C:16]([OH:18])=[O:17])[CH2:9][CH2:10]1)=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 58817546HCID 58817546, Verbindung

Produkt 1

HCID 58817653HCID 58817653, VerbindungAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 4-(2-Methoxycarbonyl-6-trifluoromethyl-benzo[b]thiophen-3-yl)-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester (1.1 g, 2.7 mmol) in THF (7.0 mL) was added 1 N NaOH (2.97 mL). The resulting mixture was stirred at room temperature overnight when the mixture was diluted with water (50 mL) and washed with ether (100 mL). The aqueous layer was acidified with the addition of 3 N HCl and the product was extracted with EtOAc (2×150 mL). The combined organic layers were washed with brine (50 mL), dried (MgSO4), filtered and evaporated yielding 960 mg (92%) of the desired product as a white solid.

Aufarbeitung

  1. washwashed with ether (100 mL)
  2. additionThe aqueous layer was acidified with the addition of 3 N HCl
  3. extractionthe product was extracted with EtOAc (2×150 mL)
  4. washThe combined organic layers were washed with brine (50 mL)
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. filtrationfiltered
  7. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-67bc6d26b5bc469f84d9ccc889a878a6
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07521445B2

Notizen zur Reaktion

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