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4-Toluenesulfonyl chloride → Tert-butyl (3-tosyl-cyclobutyl)-carbamate

HRID 2112093
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2112093
O[CH:2]1[CH2:5][CH:4]([NH:6][C:7](=[O:13])[O:8][C:9]([CH3:12])([CH3:11])[CH3:10])[CH2:3]1.C(N(CC)CC)C.[S:21](Cl)([C:24]1[CH:30]=[CH:29][C:27]([CH3:28])=[CH:26][CH:25]=1)(=[O:23])=[O:22]>C(Cl)(Cl)Cl>[S:21]([CH:2]1[CH2:5][CH:4]([NH:6][C:7](=[O:13])[O:8][C:9]([CH3:12])([CH3:11])[CH3:10])[CH2:3]1)([C:24]1[CH:30]=[CH:29][C:27]([CH3:28])=[CH:26][CH:25]=1)(=[O:23])=[O:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 22594430tert-Butyl (3-hydroxycyclobutyl)carbamate

Produkt 1

HCID 86606183Tert-butyl (3-tosyl-cyclobutyl)-carbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

18.7 g (100 mmol) tert.butyl (3-hydroxy-cyclobutyl)-carbamate and 12.1 g (120 mmol) triethylamine are placed in 500 ml chloroform. 20.5 g (105 mmol) tosyl chloride, dissolved in 150 ml chloroform, is added dropwise to this solution at 0° C. with stirring. Then the mixture is left to come up to ambient temperature and stirred for 2 h. The organic phase is washed successively with water, dilute hydrochloric acid, sodium hydrogen carbonate solution and water. The organic phase is dried with magnesium sulphate and the solvent is eliminated in vacuo.

Aufarbeitung

  1. additionis added dropwise to this solution at 0° C.
  2. waitThen the mixture is left
  3. customto come up to ambient temperature
  4. stirringstirred for 2 h
  5. washThe organic phase is washed successively with water, dilute hydrochloric acid, sodium hydrogen carbonate solution and water
  6. dry with materialThe organic phase is dried with magnesium sulphate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-772b9e55fe9a428abf4d39157259cee8
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07521457B2

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