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2,6-Lutidine → 2-{1-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methyl-propyl]-1H-indazol-5-yloxy}-5-fluorobenzonitrile

HRID 2112227
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2112227
[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([O:10][C:11]2[CH:12]=[C:13]3[C:17](=[CH:18][CH:19]=2)[N:16]([CH2:20][C:21]([OH:24])([CH3:23])[CH3:22])[N:15]=[CH:14]3)=[C:6]([CH:9]=1)[C:7]#[N:8].N1C(C)=CC=CC=1C.[Si:33](OS(C(F)(F)F)(=O)=O)([C:36]([CH3:39])([CH3:38])[CH3:37])([CH3:35])[CH3:34]>ClCCl.CCOCC>[Si:33]([O:24][C:21]([CH3:22])([CH3:23])[CH2:20][N:16]1[C:17]2[C:13](=[CH:12][C:11]([O:10][C:5]3[CH:4]=[CH:3][C:2]([F:1])=[CH:9][C:6]=3[C:7]#[N:8])=[CH:19][CH:18]=2)[CH:14]=[N:15]1)([C:36]([CH3:39])([CH3:38])[CH3:37])([CH3:35])[CH3:34]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 79372,6-LutidineHCID 123564tert-Butyldimethylsilyl trifluoromethanesulphonateHCID 674118315-Fluoro-2-[1-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-1H-indazol-5-yloxy]-benzonitrile

Produkt 1

HCID 674118002-{1-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methyl-propyl]-1H-indazol-5-yloxy}-5-fluorobenzonitrileAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a cooled (0° C.) solution of 5-Fluoro-2-[1-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-1H-indazol-5-yloxy]-benzonitrile (0.070 g, 0.215 mmol) and 2,6-lutidine (0.030 g, 0.284 mmol) in dichloromethane (2 mL) was added TBSOTf (0.063 g, 0.240 mmol). The reaction mixture was warmed to room temperature and stirred for 1 hour. The mixture was diluted with ether (50 mL) and washed with 0.2N HCl, NaHCO3, and brine, dried over MgSO4, and concentrated under reduced pressure. The residue was chromatographed eluting with ether/hexanes (1:3) to afford 0.071 g of pale yellow oil (94% yield).

Aufarbeitung

  1. washwashed with 0.2N HCl, NaHCO3, and brine
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe residue was chromatographed
  5. washeluting with ether/hexanes (1:3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1c81d75459344cc7a5cd175b24619fab
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07521447B2

Notizen zur Reaktion

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