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6-chloro-2-(5-nitropyridin-2-yl)-N-(2,2,2-trifluoroethyl)-5-(2,4,6-trifluorophenyl)pyrimidin-4-amine → 2-(5-aminopyridin-2-yl)-6-chloro-N-(2,2,2-trifluoroethyl)-5-(2,4,6-trifluorophenyl)pyrimidin-4-amine

HRID 2112613
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2112613
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([N+:14]([O-])=O)=[CH:10][N:9]=2)[N:5]=[C:4]([NH:17][CH2:18][C:19]([F:22])([F:21])[F:20])[C:3]=1[C:23]1[C:28]([F:29])=[CH:27][C:26]([F:30])=[CH:25][C:24]=1[F:31]>CO.C(O)(=O)C.C(OCC)(=O)C.[Fe]>[NH2:14][C:11]1[CH:12]=[CH:13][C:8]([C:6]2[N:5]=[C:4]([NH:17][CH2:18][C:19]([F:22])([F:21])[F:20])[C:3]([C:23]3[C:28]([F:29])=[CH:27][C:26]([F:30])=[CH:25][C:24]=3[F:31])=[C:2]([Cl:1])[N:7]=2)=[N:9][CH:10]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 1

HCID 111787526-chloro-2-(5-nitropyridin-2-yl)-N-(2,2,2-trifluoroethyl)-5-(2,4,6-trifluorophenyl)pyrimidin-4-amine

Produkt 1

HCID 865974612-(5-aminopyridin-2-yl)-6-chloro-N-(2,2,2-trifluoroethyl)-5-(2,4,6-trifluorophenyl)pyrimidin-4-amineAusbeute 104,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 23925IronKatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittel
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 6-chloro-2-(5-nitropyridin-2-yl)-N-(2,2,2-trifluoroethyl)-5-(2,4,6-trifluorophenyl)pyrimidin-4-amine (101 mg, 0.22 mmol) and Iron powder (256 mg, 4.58 mmol) in 2 mL of methyl alcohol and 1 mL of acetic acid is heated at 100° C. for 1 h. The reaction mixture is cooled to room temperature and diluted with ethyl acetate. The organic layer is washed with saturated sodium bicarbonate and then with saturated sodium chloride, dried over magnesium sulfate, filtered, concentrated and dried under reduced pressure to yield 2-(5-aminopyridin-2-yl)-6-chloro-N-(2,2,2-trifluoroethyl)-5-(2,4,6-trifluorophenyl)pyrimidin-4-amine as a light yellow oil (100 mg). MS: m/z 434.2 (M+H). This product is used in the next step with out further purification.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture is cooled to room temperature
  2. washThe organic layer is washed with saturated sodium bicarbonate
  3. dry with materialwith saturated sodium chloride, dried over magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customdried under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f59a10faecf14a2f87f0ffae601de550
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07524849B2

Notizen zur Reaktion

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