1,2-Dichloroethane → (E)-3-(6-Aminopyridin-3-yl)-N-methyl-N-(thieno[2,3-b]thiophen-2-ylmethyl)acrylamide

HRID 2112699Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2112699
C(Cl)CCl.[NH2:5][C:6]1[N:11]=[CH:10][C:9](/[CH:12]=[CH:13]/[C:14]([OH:16])=O)=[CH:8][CH:7]=1.[CH3:17][NH:18][CH2:19][C:20]1[S:27][C:23]2[S:24][CH:25]=[CH:26][C:22]=2[CH:21]=1.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.O.CCN(CC)CC>CN(C=O)C>[NH2:5][C:6]1[N:11]=[CH:10][C:9](/[CH:12]=[CH:13]/[C:14]([N:18]([CH3:17])[CH2:19][C:20]2[S:27][C:23]3[S:24][CH:25]=[CH:26][C:22]=3[CH:21]=2)=[O:16])=[CH:8][CH:7]=1

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 8471TriethylamineHCID 27960291-Hydroxybenzotriazole hydrateHCID 10487224(2E)-3-(6-aminopyridin-3-yl)prop-2-enoic acidHCID 225937092-(Methylaminomethyl)thieno[2,3-b]thiophene

Produkt 1

HCID 9797560(E)-3-(6-Aminopyridin-3-yl)-N-methyl-N-(thieno[2,3-b]thiophen-2-ylmethyl)acrylamideAusbeute 42 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

EDC (230 mg, 1.2 mmole) was added to a solution (E)-3-(6-aminopyridin-3-yl)acrylic acid (164 mg, 1.0 mmole), 2-(methylaminomethyl)thieno[2,3-b]thiophene (220 mg, 1.2 mmole), HOBt H2O (162 mg, 1.2 mmole), and Et3N (0.35 mL, 2.5 mmole) in dry DMF (5 mL) at RT. After 18 hr the mixture was concentrated. Flash chromatography on silica gel (5% EtOH/EtOAc) gave the title compound (138 mg, 42%) as a tan solid: 1H NMR (400 MHz, d6-DMSO) δ 8.15 (d, J=2.0 Hz, 1H), 7.84 (bs, 1H), 737 (d, J=5.2 Hz, 1H), 7.43 (d, J=15.2 Hz, 1H), 7.27 (m, 2H), 6.44 (m, 2H), 4.75 (s, 2H), 3.13 (s, 3H); for minor rotomer δ 5.00 (s, 2H), 2.95 (s, 3H); MS (ES) m/e 330 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. concentrationAfter 18 hr the mixture was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-69eb08ba65b74eb19be04f634f3be9e4
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_04
Patentnummer
US07524843B2

Notizen zur Reaktion

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