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Sodium Carbonate → 2-(3-Ethyl-ureido)-7-pyridin-3-yl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-5-carboxylic acid ethylamide

HRID 2112935
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2112935
[CH2:1]([NH:3][C:4]([C:6]1[N:11]2[N:12]=[C:13]([NH:15][C:16]([NH:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17])[N:14]=[C:10]2[CH:9]=[C:8](Br)[CH:7]=1)=[O:5])[CH3:2].[N:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24](B(O)O)[CH:23]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].COCCOC.O.C(O)C>[Pd](Cl)Cl.C1(P([C-]2C=CC=C2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[C-]1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=C1.[Fe+2].C(O)(=O)C>[CH2:1]([NH:3][C:4]([C:6]1[N:11]2[N:12]=[C:13]([NH:15][C:16]([NH:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17])[N:14]=[C:10]2[CH:9]=[C:8]([C:24]2[CH:23]=[N:22][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)[CH:7]=1)=[O:5])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 27343783-Pyridinylboronic acidHCID 576430927-Bromo-2-(3-ethyl-ureido)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-5-carboxylic acid ethylamideHCID 86587095Dimethoxyethane ethanol water

Produkt 1

HCID 251951312-(3-Ethyl-ureido)-7-pyridin-3-yl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-5-carboxylic acid ethylamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)KatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

7-Bromo-2-(3-ethyl-ureido)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-5-carboxylic acid ethylamide (0.160 g, 0.450 mmol), pyridine-3-boronic acid (0.0910 g, 0.742 mmol), sodium carbonate (0.215 g, 2.03 mmol), and bis(diphenylphosphino)ferrocene palladium (II) chloride (0.005 g) were suspended in a solution of ethylene glycol dimethyl ether/water/ethanol (7:3:2, 6.00 mL) and subjected to microwave at 80° C. for 30 minutes. The reaction mixture was acidified with acetic acid and purified by column chromatography (gradient 0-5% methanol/dichloromethane) to afford the desired product 2-(3-ethyl-ureido)-7-pyridin-3-yl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-5-carboxylic acid ethylamide MS (APCI+): m/z 354.3 (M+H).

Aufarbeitung

  1. custompurified by column chromatography (gradient 0-5% methanol/dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0672266da5224b098e67095865d4d97c
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07524860B2

Notizen zur Reaktion

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