StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Dimethylbarbituric acid → 3-Fluoro-4-(2-[1,2,3]triazol-1-yl-ethoxymethyl)-phenol

HRID 2113892
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2113892
CN1C(=O)CC(=O)N(C)C1=O.C([O:15][C:16]1[CH:30]=[CH:29][C:19]([CH2:20][O:21][CH2:22][CH2:23][N:24]2[CH:28]=[CH:27][N:26]=[N:25]2)=[C:18]([F:31])[CH:17]=1)C=C>ClCCl.[Pd].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>[F:31][C:18]1[CH:17]=[C:16]([OH:15])[CH:30]=[CH:29][C:19]=1[CH2:20][O:21][CH2:22][CH2:23][N:24]1[CH:28]=[CH:27][N:26]=[N:25]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 69860Dimethylbarbituric acidHCID 692938261-[2-(4-allyloxy-2-fluoro-benzyloxy)-ethyl]-1H-[1,2,3]triazole

Produkt 1

HCID 692922963-Fluoro-4-(2-[1,2,3]triazol-1-yl-ethoxymethyl)-phenolAusbeute 56,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11979704Tetrakis(triphenylphosphine)palladiumKatalysator
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 10.4 g (66.9 mmol) 1,3-dimethyl-pyrimidine-2,4,6-trione and 774 mg (0.67 mmol) tetrakis-(triphenylphosphine)-palladium in 100 ml dichloromethane was added dropwise a solution of 6.18 g (22.3 mmol) 1-[2-(4-allyloxy-2-fluoro-benzyloxy)-ethyl]-1H-[1,2,3]triazole in 30 ml dichloromethane and stirring was continued for 24 hours at 40° C. It was allowed to cool down over night. The reaction mixture was extracted with three 100 ml portions of sodium bicarbonate solution, the organic extract was dried, evaporated and purified by chromatography on silica (ethyl acetate/dichloromethane 3:7) to yield 2.97 g (56%) 3-fluoro-4-(2-[1,2,3]triazol-1-yl-ethoxymethyl)-phenol as oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool down over night
  2. extractionThe reaction mixture was extracted with three 100 ml portions of sodium bicarbonate solution
  3. extractionthe organic extract
  4. customwas dried
  5. customevaporated
  6. custompurified by chromatography on silica (ethyl acetate/dichloromethane 3:7)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-71c5c50c286544e6a539afd2717bd5fe
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07432291B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion