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Methanol → 3-Fluoro-4-(6-methoxy-5-methylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-yloxy)benzenamine

HRID 2114013
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2114013
[F:1][C:2]1[CH:20]=[C:19]([N+:21]([O-])=O)[CH:18]=[CH:17][C:3]=1[O:4][C:5]1[C:10]2=[C:11]([CH3:16])[C:12]([O:14][CH3:15])=[CH:13][N:9]2[N:8]=[CH:7][N:6]=1.CO.[NH4+].[Cl-]>C1COCC1.[Zn]>[F:1][C:2]1[CH:20]=[C:19]([NH2:21])[CH:18]=[CH:17][C:3]=1[O:4][C:5]1[C:10]2=[C:11]([CH3:16])[C:12]([O:14][CH3:15])=[CH:13][N:9]2[N:8]=[CH:7][N:6]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 210816534-(2-Fluoro-4-nitrophenoxy)-6-methoxy-5-methylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine

Produkt 1

HCID 210816183-Fluoro-4-(6-methoxy-5-methylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-yloxy)benzenamineAusbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23994Zinc
Katalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(2-fluoro-4-nitrophenoxy)-6-methoxy-5-methylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine (35 mg, 0.11 mmol) in THF (1.0 mL) was added MeOH (1.0 mL) followed by Zn (100 mg, 1.5 mmol) and NH4Cl (43 mg, 0.80 mmol). The reaction was heated at 60° C. for 3 h. The solution was filtered through Celite® and concentrated in vacuo. The product mixture was purified by a SCX cartridge (eluted with ammonia in methanol (2 M) to give the title compound (15 mg, 50%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe solution was filtered through Celite®
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customThe product mixture was purified by a SCX cartridge (
  4. washeluted with ammonia in methanol (2 M)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ccf9aada13254710afc5acc6ade2a75b
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07432373B2

Notizen zur Reaktion

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