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1-Hydroxybenzotriazole → HCID 69200824, Verbindung

HRID 2114145
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2114145
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH3:21])=[C:6]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]([NH:16][CH2:17][CH:18]3[CH2:20][CH2:19]3)=[O:15])=[CH:10][CH:9]=2)[CH:7]=1.[F:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([C:29]2[N:34]=[C:33]([C:35](O)=[O:36])[CH:32]=[N:31][CH:30]=2)=[CH:25][CH:24]=1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[CH:18]1([CH2:17][NH:16][C:14]([C:11]2[CH:12]=[CH:13][C:8]([C:6]3[C:5]([CH3:21])=[CH:4][CH:3]=[C:2]([NH:1][C:35]([C:33]4[CH:32]=[N:31][CH:30]=[C:29]([C:26]5[CH:27]=[CH:28][C:23]([F:22])=[CH:24][CH:25]=5)[N:34]=4)=[O:36])[CH:7]=3)=[CH:9][CH:10]=2)=[O:15])[CH2:20][CH2:19]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 113004885'-amino-N-(cyclopropylmethyl)-2'-methyl-1,1'-biphenyl-4-carboxamideHCID 692039636-(4-Fluorophenyl)-2-pyrazinecarboxylic acid

Produkt 1

HCID 69200824HCID 69200824, VerbindungAusbeute 91 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5′-Amino-N-(cyclopropylmethyl)-2′-methyl-1,1′-biphenyl4-carboxamide (75 mg, 0.27 mmol), 6-(4fluorophenyl)pyrazine-2-carboxylic acid (58.4 mg, 0.27 mmol), HATU (101.5 mg, 0.27 mmol), HOBT (36 mg, 0.27 mmol) and DIPEA (140 μl, 0.80 mmol) in DMF (3 ml) were stirred at room temperature for 18 h. The reaction was diluted with ethyl acetate (150 ml), washed with hydrochloric acid (0.5M, 2×20ml), aqueous sodium hydrogen carbonate (20 ml) and dried (magnesium sulphate). Evaporation of the solvents under vacuum gave N-(4′-{[(cyclopropylmethyl)amino]carbonyl}-6-methyl-1,1′-biphenyl-3-yl)-6-(4-fluorophenyl)pyrazine-2-carboxamide (117 mg, 91%). NMR; δH [2H6]—DMSO 10:64,(1H, s), 9.52,(1H, s), 9.20,(1H, s), 8.63,(1H, t), 8.54,(2H, m), 7.95,(2H, d), 7.88,(1H, dd), 7.78,(1H, d), 7.48,(2H, d), 7.42,(2H, t), 7.35,(1H, d), 3.17,(2H, t), 2.23,(3H, s), 1.05,(1H, m), 0.24,(2H, m). LCMS: retention time 3.65 min, MH+481.

Aufarbeitung

  1. washwashed with hydrochloric acid (0.5M, 2×20ml), aqueous sodium hydrogen carbonate (20 ml)
  2. dry with materialdried (magnesium sulphate)
  3. customEvaporation of the solvents under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-20df778a3d514a86bb3c683e41ab07ba
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07432289B2

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