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Diisopropylethylamine → HCID 57457146, Verbindung

HRID 2114413
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2114413
[C:1]1([C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)[CH:6]=[CH:5][C:4]([CH:7]([NH:15][CH3:16])[CH2:8][N:9]2[CH2:14][CH2:13][O:12][CH2:11][CH2:10]2)=[CH:3][CH:2]=1.[CH3:23][C:24]1[CH:25]=[C:26]2[C:31](=[CH:32][C:33]=1[CH3:34])[N:30]([CH2:35][C:36]([OH:38])=O)[C:29](=[O:39])[CH:28]=[N:27]2.C(N(C(C)C)CC)(C)C>CN(C)C=O>[C:1]1([C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)[CH:2]=[CH:3][C:4]([CH:7]([N:15]([CH3:16])[C:36](=[O:38])[CH2:35][N:30]2[C:31]3[C:26](=[CH:25][C:24]([CH3:23])=[C:33]([CH3:34])[CH:32]=3)[N:27]=[CH:28][C:29]2=[O:39])[CH2:8][N:9]2[CH2:10][CH2:11][O:12][CH2:13][CH2:14]2)=[CH:5][CH:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 57418681HCID 57418681, VerbindungHCID 57425536[1-(4-Biphenylyl)-2-(4-morpholinyl)ethyl]methylamine

Produkt 1

HCID 57457146HCID 57457146, VerbindungAusbeute 16,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

[1-(4-biphenylyl)-2-(4-morpholinyl)ethyl]methylamine (180 mg, 0.62 mmol) was added to a solution of (6,7-dimethyl-2-oxo-1(2H)-quinoxalinyl)acetic acid (120 mg, 0.52 mmol), (benzotriazol-1-yloxy) tris(dimethylamino) phosphonium-hexafluorophosphate (BOP) (270 mg, 0.62 mmol) and diisopropylethylamine (340 mg, 2.6 mmol) in dimethylformamide (DMF) (5 mL). The reaction mixture was stirred at room temperature for 3h, filtered and washed with DMF. The crude was purified by preparative HPLC (YMC CombiPrep ODS-A, 50×20 mm, 20 mL/min, A: acetonitrile B: water, A: 10 to 90% over 10 min, UV detection at 214 nm) to give the title compound (43 mg, 14% ), MS (ES) m/e 511 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. washwashed with DMF
  3. customThe crude was purified by preparative HPLC (YMC CombiPrep ODS-A, 50×20 mm, 20 mL/min

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6bf652d77e1e4d60917cb659056a830f
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07432258B2

Notizen zur Reaktion

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