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Hydroxyphenylacetic acid → N-(3,4-Dichlorophenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-N-(2-[3-(phenylmethoxy)phenyl]ethyl}acetamide

HRID 2114723
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2114723
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:9][CH2:10][CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([O:18][CH2:19][C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=3)[CH:13]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[Cl:8].[OH:26][C:27]1[CH:32]=[CH:31][C:30]([CH2:33][C:34](O)=[O:35])=[CH:29][CH:28]=1.P(Cl)(Cl)Cl>ClC1C=CC=CC=1>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:9]([CH2:10][CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([O:18][CH2:19][C:20]3[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=3)[CH:13]=2)[C:34](=[O:35])[CH2:33][C:30]2[CH:31]=[CH:32][C:27]([OH:26])=[CH:28][CH:29]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[Cl:8]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 127Hydroxyphenylacetic acidHCID 24387Phosphorus trichlorideHCID 23440874HCID 23440874, Verbindung

Produkt 1

HCID 23440903N-(3,4-Dichlorophenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-N-(2-[3-(phenylmethoxy)phenyl]ethyl}acetamideAusbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 7964Chlorobenzene
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
135 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (3,4-dichlorophenyl) {2-[3-(phenylmethoxy)phenyl]ethyl}amine (4.32 g, 0.011 mol) in chlorobenzene (40 ml) was added 4-hydroxy phenyl acetic acid (2.43 g, 0.014 mol), followed by phosphorus trichloride (5 ml, 0.005 mol). The reaction was allowed to reflux at 135° C. overnight. Solvent was removed and the reaction was basified with 10% sodium hydroxide solution. The reaction was diluted with ethyl acetate and water. The organic was washed with brine, dried with MgSO4, filtered, and concentrated to provide the title compound (5.5 g, 99% yield): ES-MS (m/z) 506 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customSolvent was removed
  2. additionThe reaction was diluted with ethyl acetate and water
  3. washThe organic was washed with brine
  4. dry with materialdried with MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aaf5a59170f844fd85627a14cf8b1ae2
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07435729B2

Notizen zur Reaktion

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