StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Diisopropylethylamine → n-[6-((6,7-Dimethoxy-4-quinolyl)oxy) (2-naphthyl)](2-fluoro-3-pyridyl)carboxamide

HRID 2115753
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2115753
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][C:12]=1[O:13][CH3:14])[N:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]2[O:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]2[C:23](=[CH:24][CH:25]=1)[CH:22]=[C:21]([NH2:26])[CH:20]=[CH:19]2.[F:27][C:28]1[C:33]([C:34](O)=[O:35])=[CH:32][CH:31]=[CH:30][N:29]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.[B-](F)(F)(F)F>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][C:12]=1[O:13][CH3:14])[N:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]2[O:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]2[C:23](=[CH:24][CH:25]=1)[CH:22]=[C:21]([NH:26][C:34]([C:33]1[C:28]([F:27])=[N:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=1)=[O:35])[CH:20]=[CH:19]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 960892-Fluoronicotinic acidHCID 2733207O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 675205556-(6,7-Dimethoxy-4-quinolyloxy)-2-naphthylamine

Produkt 1

HCID 59813676n-[6-((6,7-Dimethoxy-4-quinolyl)oxy) (2-naphthyl)](2-fluoro-3-pyridyl)carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

6-(6,7-Dimethoxy-4-quinolyloxy)-2-naphthylamine (69.2 mg, 0.2 mmol, Example 1c), 2-fluoropyridine-3-carboxylic acid (33.8 mg, 0.24 mmol, Maybridge), DIEA (31 mg, 0.24 mmol, Aldrich) and TBTU (91.2 mg, 0.24 mmol, Advanced ChemTech) were stirred in 6 mL of dry DMF at RT for 24 h. The solution was diluted with 50 mL of EtOAc and washed with saturated aqueous NaHCO3 and brine. The organic layer was dried over MgSO4 and concentrated. The residue was purified by silica gel column chromatography (EtOAc) to give title compound as a white solid. MS (ESI, pos. ion) m/z: 470.0 (M+1). Mass Calc'd for C27H20FN3O4: 469.14.

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated aqueous NaHCO3 and brine
  2. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fd5229557a9f469aadb10e3fa4f8c6d7
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07435823B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion