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Diisopropylethylamine → HCID 9864043, Verbindung

HRID 2116448
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2116448
Cl[C:2]1[N:10]=[C:9](S(CCC)(=O)=O)[N:8]=[C:7]2[C:3]=1[N:4]=[CH:5][N:6]2[C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([Cl:23])=[CH:19][CH:18]=1.[NH:24]1[CH2:31][CH2:30][CH2:29][C@H:25]1[C:26]([NH2:28])=[O:27].[CH:32]([N:35](CC)C(C)C)(C)C>O1CCCC1>[Cl:23][C:20]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([N:6]2[CH:5]=[N:4][C:3]3[C:7]2=[N:8][C:9]([C:32]#[N:35])=[N:10][C:2]=3[N:24]2[CH2:31][CH2:30][CH2:29][C@H:25]2[C:26]([NH2:28])=[O:27])=[CH:22][CH:21]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 111306L-ProlinamideHCID 85908161HCID 85908161, Verbindung

Produkt 1

HCID 9864043HCID 9864043, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A solution of the product from step (iii) (0.2 g), L-prolinamide (0.062 g) and N,N-diisopropylethylamine (0.19 ml) in tetrahydrofuran (10 ml) was stirred at room temperature for 24 h. The solvent was removed, the residue dissolved in N,N-dimethylformamide (10 ml) and sodium cyanide (0.05 g) added and heated at 90° C. for 10 h. The mixture was partitioned between ethyl acetate and water, the organics dried (MgSO4) and evaporated under reduced pressure. The residue was purified by RPHPLC. Yield 0.062 g

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed
  2. dissolutionthe residue dissolved in N,N-dimethylformamide (10 ml)
  3. additionsodium cyanide (0.05 g) added
  4. customThe mixture was partitioned between ethyl acetate and water
  5. dry with materialthe organics dried (MgSO4)
  6. customevaporated under reduced pressure
  7. customThe residue was purified by RPHPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-552af0a54c404bacbbf114eed1eb6279
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07439240B2

Notizen zur Reaktion

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