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Acetic acid, 2-(4-formylphenoxy)- → 2-(4-Carboxymethoxy-phenyl)-1-cyclohexyl-1H-benzoimidazole-5-carboxylic Acid Ethyl Ester

HRID 2117001
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2117001
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:10]=[CH:11][C:12]=1C1(N)CCCCC1)[C:5]([O:7][CH2:8][CH3:9])=[O:6].[CH:20]([C:22]1[CH:32]=[CH:31][C:25]([O:26][CH2:27][C:28]([OH:30])=[O:29])=[CH:24][CH:23]=1)=O.OOS([O-])=O.[K+]>CN(C=O)C.O>[CH2:8]([O:7][C:5]([C:4]1[CH:10]=[CH:11][C:12]2[N:1]([CH:2]3[CH2:3][CH2:4][CH2:10][CH2:11][CH2:12]3)[C:20]([C:22]3[CH:32]=[CH:31][C:25]([O:26][CH2:27][C:28]([OH:30])=[O:29])=[CH:24][CH:23]=3)=[N:1][C:2]=2[CH:3]=1)=[O:6])[CH3:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 89177Acetic acid, 2-(4-formylphenoxy)-HCID 22669240Ethyl 3-amino-4-(aminocyclohexyl)benzoateHCID 23707502Potassium hydroxy sulfite

Produkt 1

HCID 233782182-(4-Carboxymethoxy-phenyl)-1-cyclohexyl-1H-benzoimidazole-5-carboxylic Acid Ethyl EsterAusbeute 65 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
2×
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Following the procedure of example 1, ethyl 3-amino-4-(aminocyclohexyl)benzoate (1.077 g, 4.1 mmol) and 4-formylphenoxyacetic acid (0.748 g, 4.15 mmol) were dissolved in a mixture of DMF (8 mL) and water (0.5 mL). Oxone® (0.7 equivalent, 2.87 mmol, 1.764 g) was added and the mixture stirred for 30 min at room temperature (HPLC complete). Water was added to precipitate the product, which was collected by filtration, washed with water and dried (1.130 g, 65% yield, brown solid).

Aufarbeitung

  1. customto precipitate the product, which
  2. filtrationwas collected by filtration
  3. washwashed with water
  4. customdried (1.130 g, 65% yield, brown solid)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-053d28933ccf4cf4b027c9d8dd881abe
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07439258B2

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