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Benzoyl Peroxide → (2-Bromomethyl-4-chloro-6-methyl-phenoxy)-acetonitrile

HRID 2117236
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2117236
[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]([CH3:12])[C:5]([O:6][CH2:7][C:8]#[N:9])=[C:4]([CH3:13])[CH:3]=1.[Br:14]N1C(=O)CCC1=O.C(OOC(=O)C1C=CC=CC=1)(=O)C1C=CC=CC=1>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl>[Br:14][CH2:13][C:4]1[CH:3]=[C:2]([Cl:1])[CH:11]=[C:10]([CH3:12])[C:5]=1[O:6][CH2:7][C:8]#[N:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7187Benzoyl PeroxideHCID 67184N-bromobutanimideHCID 222413682-(4-Chloro-2,6-dimethylphenoxy)acetonitrile

Produkt 1

HCID 22241394(2-Bromomethyl-4-chloro-6-methyl-phenoxy)-acetonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 5943Carbon TetrachlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(4-Chloro-2,6-dimethyl-phenoxy)-acetonitrile (700 mg, 3.6 mmol), N-bromosuccinimide (510 mg, 2.9 mmol) and benzoyl peroxide (72 mg, 0.29 mmol) are heated at reflux in carbon tetrachloride (10 mL) for 16 h. The reaction is cooled, filtered and the filtrate is concentrated and purified by column chromatograpy (silica, 5% ethyl acetate in hexanes) to provide the title compound. MS (ES) 273, 275 (M)+, Br pattern.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction is cooled
  2. filtrationfiltered
  3. concentrationthe filtrate is concentrated
  4. custompurified by column chromatograpy (silica, 5% ethyl acetate in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-abb79408b8df47af8cdc7e391e3f9f72
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
USRE040558E1

Notizen zur Reaktion

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