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Dimethylcarbamoyl Chloride → HCID 21356740, Verbindung

HRID 2117720
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2117720
[NH2:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][C:6]([CH3:44])([CH3:43])[CH2:7][N:8]([S:32]([C:35]1[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[C:37]([NH:41][CH3:42])[CH:36]=1)(=[O:34])=[O:33])[CH2:9][C@@H:10]([OH:31])[C@@H:11]([NH:19][C:20](=[O:30])[O:21][C@@H:22]1[C@H:29]2[C@H:25]([O:26][CH2:27][CH2:28]2)[O:24][CH2:23]1)[CH2:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1.C(N(CC)C(C)C)(C)C.[CH3:54][N:55]([CH3:59])[C:56](Cl)=[O:57]>C1COCC1>[CH2:12]([C@H:11]([NH:19][C:20](=[O:30])[O:21][C@@H:22]1[C@H:29]2[C@H:25]([O:26][CH2:27][CH2:28]2)[O:24][CH2:23]1)[C@H:10]([OH:31])[CH2:9][N:8]([CH2:7][C:6]([CH3:44])([CH3:43])[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2][NH:1][C:56]([N:55]([CH3:59])[CH3:54])=[O:57])[S:32]([C:35]1[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[C:37]([NH:41][CH3:42])[CH:36]=1)(=[O:34])=[O:33])[C:13]1[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6598Dimethylcarbamoyl ChlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 480426HCID 480426, Verbindung

Produkt 1

HCID 21356740HCID 21356740, VerbindungAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 55 mg (0.087 mmol) of (3R,3aS,6aR)hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl N-[(1S,2R)-3-((6-amino-2,2-dimethylhexyl)[3-(methylamino)phenyl]sulfonylamino)-1-benzyl-2-hydroxypropyl]carbamate and 17 μL (0.091 mmol) of N,N-diisopropylethylamine in 4 mL of anhydrous THF at 0° C. was treated with 8.4 μL (0.091 mmol) of N,N-dimethylcarbamyl chloride. The solution was allowed to warm to RT with stirring. After 18 hours the solution was concentrated in vacuo and the residue was subjected to flash chromatography (SiO2, 95:5 CH2Cl2/2M NH3 in MeOH) to afford 49 mg (80%) of the desired compound as a white foam. H1-NMR (CDCl3): 7.32-7.12 (m, 6H), 7.02 (d, 1H), 6.92 (s, 1H), 6.76 (d, 1H), 5.60 (m, 2H), 4.96 (q, 1H), 4.51 (m, 1H), 4.32 (s, 1H), 4.20 (br s, 1H), 4.01 (m, 1H), 3.88 (dd, 1H), 3.79 (m, 2H), 3.62 (m, 2H), 3.30-2.92 (m, 6H), 2.91-2.64 (m, 12H), 1.65-1.40 (m, 3H), 1.38-1.20 (m, 5H), 0.91 (s, 3H), 0.85 (s, 3H). MS(ESI): 704 (M+H).

Aufarbeitung

  1. concentrationAfter 18 hours the solution was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3c7a284d14724c3984ee42a0dceefa41
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07442718B2

Notizen zur Reaktion

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