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Tetrahydrofuran → HCID 91524016, Verbindung

HRID 2117901
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2117901
[S:1]([O-:6])(O[O-])(=O)=[O:2].[K+].[K+].[C:9]([O:13][C:14](=[O:45])[NH:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH2:22][CH2:23][C:24]2[N:25]=[C:26]([NH:41][C:42](=[O:44])[CH3:43])[S:27][C:28]=2[C:29]([NH:31][CH2:32][C:33]2[CH:38]=[CH:37][C:36](SC)=[CH:35][CH:34]=2)=[O:30])=[CH:18][CH:17]=1)([CH3:12])([CH3:11])[CH3:10].[CH2:46]1COCC1>O>[C:42]([NH:41][C:26]1[S:27][C:28]([C:29]([NH:31][CH2:32][C:33]2[CH:34]=[CH:35][C:36]([S:1]([CH3:46])(=[O:6])=[O:2])=[CH:37][CH:38]=2)=[O:30])=[C:24]([CH2:23][CH2:22][C:19]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([NH:15][C:14](=[O:45])[O:13][C:9]([CH3:12])([CH3:11])[CH3:10])=[CH:21][CH:20]=2)[N:25]=1)(=[O:44])[CH3:43]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8028Tetrahydrofuran2×HCID 10313463Potassium peroxymonosulphateHCID 86595599Tert-butyl (4-{2-[2-(acetylamino)-5-({[4-(methylthio)benzyl]amino}carbonyl)-1,3-thiazol-4-yl]ethyl}phenyl)carbamate

Produkt 1

HCID 91524016HCID 91524016, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

Potassium peroxymonosulfate (264 mg) was suspended in water (1 ml) and THF (1 ml), and then tert-butyl(4-{2-[2-(acetylamino)-5-({[4-(methylthio)benzyl]amino}carbonyl)-1,3-thiazol-4-yl]ethyl}phenyl)carbamate (155 mg) in THF (2 ml) was added dropwise to the suspension at 0° C. The reaction mixture was stirred at r.t. for an hour, and then water was added to the suspension. The solution was extracted with AcOEt (twice). The combined organic layer was washed with brine, dried over anhydrous MgSO4, and concentrated in vacuo to give tert-butyl (4-{2-[2-(acetylamino)-5-({[4-(methylsulfonyl)benzyl]amino}carbonyl)-1,3-thiazol-4-yl]ethyl}phenyl)carbamate (140.6 mg) as an off-white solid.

Aufarbeitung

  1. extractionThe solution was extracted with AcOEt (twice)
  2. washThe combined organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over anhydrous MgSO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-891219b531544b0e91dfae3da48d2df1
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07442715B2

Notizen zur Reaktion

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