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Diisopropylethylamine → N-[5-((1R)-2-{[6-({4-[3-(cyclopentylsulfonyl)phenyl]butyl}oxy)hexyl]amino}-1-hydroxyethyl)-2-hydroxyphenyl]methanesulfonamide

HRID 2118349
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2118349
[NH2:1][CH2:2][C@@H:3]([C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:8]([OH:16])=[C:9]([NH:11][S:12]([CH3:15])(=[O:14])=[O:13])[CH:10]=1)[OH:4].Br[CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[C:31]([S:35]([CH:38]2[CH2:42][CH2:41][CH2:40][CH2:39]2)(=[O:37])=[O:36])[CH:30]=1.C(N(CC)C(C)C)(C)C>CN(C=O)C>[CH:38]1([S:35]([C:31]2[CH:30]=[C:29]([CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25][O:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][NH:1][CH2:2][C@@H:3]([C:5]3[CH:6]=[CH:7][C:8]([OH:16])=[C:9]([NH:11][S:12]([CH3:15])(=[O:14])=[O:13])[CH:10]=3)[OH:4])[CH:34]=[CH:33][CH:32]=2)(=[O:37])=[O:36])[CH2:42][CH2:41][CH2:40][CH2:39]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 12047933(R)-N-(5-(2-amino-1-hydroxyethyl)-2-hydroxyphenyl)methanesulfonamideHCID 691198271-{4-[(6-Bromohexyl)oxy]butyl}-3-(cyclopentylsulfonyl)benzene

Produkt 1

HCID 69119709N-[5-((1R)-2-{[6-({4-[3-(cyclopentylsulfonyl)phenyl]butyl}oxy)hexyl]amino}-1-hydroxyethyl)-2-hydroxyphenyl]methanesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-{5-[(1R)-2-Amino-1-hydroxyethyl]-2-hydroxyphenyl}methanesulfonamide (33.2 mg) was added to a solution of 1-{4-[(6-bromohexyl)oxy]butyl}-3-(cyclopentylsulfonyl)benzene (Example 1v.) (50 mg) in DMF (5 ml). The reaction mixture was treated with N,N-diisopropylethylamine (29.3 μl) and stirred at room temperature for 113 h. The reaction mixture was partitioned between EtOAc and water and the organic extracts were washed with ammonium chloride, dried (MgSO4) and concentrated in vacuo. The residue was purified by column DCM) to afford the title compound. LCMS RT=2.73 min 610(M+H)+

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was partitioned between EtOAc and water
  2. washthe organic extracts were washed with ammonium chloride
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified by column DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-836c6e81763543239f90f9f722991fc2
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07442839B2

Notizen zur Reaktion

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