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Pyridine → ethyl 3-methyl-1-(6-methoxy-2-naphthyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate

HRID 2119440
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2119440
B(O)O.[CH3:4][C:5]1[CH:9]=[C:8]([C:10]([O:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11])[NH:7][N:6]=1.[N:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1>C(Cl)Cl.C([O-])(=O)C.[Cu+2].C([O-])(=O)C>[CH3:4][C:5]1[CH:9]=[C:8]([C:10]([O:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11])[N:7]([C:16]2[CH:4]=[CH:5][C:9]3[C:18](=[CH:19][CH:20]=[C:10]([O:12][CH3:13])[CH:8]=3)[CH:17]=2)[N:6]=1.[CH3:4][C:5]1[N:15]([C:20]2[CH:4]=[CH:5][C:9]3[C:18](=[CH:17][CH:16]=[C:10]([O:12][CH3:13])[CH:8]=3)[CH:19]=2)[N:7]=[C:8]([C:10]([O:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11])[CH:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 61668Boronic AcidHCID 178469061HCID 178469061, Verbindung

Produkt 2

HCID 22728868ethyl 3-methyl-1-(6-methoxy-2-naphthyl)-1H-pyrazole-5-carboxylateAusbeute 37 %HCID 22728899ethyl 5-methyl-1-(6-methoxy-2-naphthyl)-1H-pyrazole-3-carboxylateAusbeute 25 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 8895Cupric acetateKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of the above-prepared boronic acid (0.84 g, 3.2 mmol) and ethyl 3-methylpyrazole-5-carboxylate (0.49 g, 3.2 mmol) in 20 mL dry DCM were added pyridine (0.77 mL, 9.5 mmol) and anhydrous powder of copper(II) acetate (1.15 g, 6.3 mmol). Some activated molecular sieve powder was added afterwards. The resulting slurry was stirred for 4 days under argon. The mixture was diluted with DCM. It was filtered through celite. The blue filtrate was washed with water (×2), dried, concentrated and purified by flash column to separately afford ethyl 3-methyl-1-(6-methoxy-2-naphthyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate [37% yield. Rf 0.80 (1:1 EtOAc:hexane). ES-MS: (M+H)+ 311] and ethyl 5-methyl-1-(6-methoxy-2-naphthyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate [25% yield. Rf 0.69 (1:1 EtOAc:hexane). ES-MS: (M+H)+ 311] in a 1.5:1 ratio.

Aufarbeitung

  1. additionSome activated molecular sieve powder was added afterwards
  2. filtrationIt was filtered through celite
  3. washThe blue filtrate was washed with water (×2)
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-30d7955ef2ec48068168f5cf0865451e
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06686368B1

Notizen zur Reaktion

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