StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Benzoyl chloride → 2-Benzoyl-6-methoxy-1-[4-(phenylmethoxy)benzyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

HRID 2119465
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2119465
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[CH:9]([CH2:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20][CH2:21][C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=3)=[CH:16][CH:15]=1)[NH:8][CH2:7][CH2:6]2.C(N(CC)CC)C.[C:35](Cl)(=[O:42])[C:36]1[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=1>CN(C)C1C=CN=CC=1.C(Cl)Cl>[C:35]([N:8]1[CH2:7][CH2:6][C:5]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=2)[CH:9]1[CH2:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20][CH2:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)=[CH:16][CH:15]=1)(=[O:42])[C:36]1[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 7412Benzoyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 129507356-Methoxy-1-[4-(phenylmethoxy)benzyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

Produkt 1

HCID 234408612-Benzoyl-6-methoxy-1-[4-(phenylmethoxy)benzyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolineAusbeute 90,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-methoxy-1-[4-(phenylmethoxy)benzyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (0.72 g, 2.0 mmol), 4-dimethylaminopyridine (0.2 g), and triethylamine (1.5 mL) in CH2Cl2 (8 mL) at room temperature under nitrogen was added neat benzoyl chloride (0.42 g, 3.0 mmol) dropwise. The reaction was stirred overnight, quenched with a solution of saturated sodium bicarbonate, and extracted with CH2Cl2. The organic layer was dried over MgSO4, filtered, and concentrated. The residue was purified by chromatography (SiO2, 30-50% ethyl acetate/hexane) to provide the title compound (0.835 g, 90% yield): ES−MS (m/z) 464 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customquenched with a solution of saturated sodium bicarbonate
  2. extractionextracted with CH2Cl2
  3. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified by chromatography (SiO2, 30-50% ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bc2bccb6ee5e40f091c39bc34e0ee6a8
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06686351B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion