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Hydrochloric Acid → 10-tert-Butoxycarbonylamino-3-(2-methyl-pyrimidin-5-yl)-dec-4-enoic acid ethyl ester

HRID 2120703
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2120703
[C:1]([O:5][C:6](=[O:24])[NH:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH:13](O)[CH:14]=[CH:15][C:16]1[CH:17]=[N:18][C:19]([CH3:22])=[N:20][CH:21]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(O)(=O)CC.Cl.[C:31](OCC)([O:36]CC)([O:33][CH2:34][CH3:35])[CH3:32]>[Cl-].[Na+].O>[CH2:34]([O:33][C:31](=[O:36])[CH2:32][CH:15]([C:16]1[CH:17]=[N:18][C:19]([CH3:22])=[N:20][CH:21]=1)[CH:14]=[CH:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9][CH2:8][NH:7][C:6]([O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2])=[O:24])[CH3:35]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 1032Propionic AcidHCID 66221Triethyl orthoacetateHCID 73687171[6-Hydroxy-8-(2-methyl-pyrimidin-5-yl)-oct-7-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 6966645410-tert-Butoxycarbonylamino-3-(2-methyl-pyrimidin-5-yl)-dec-4-enoic acid ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 57417360Sodium chloride; waterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 24-4 (1.00 g, 2.98 mmol) in triethyl orthoacetate (50 mL) was treated with propionic acid (2.5 mg, 0.034 mmol) and heated to 150 ° C. for 3 h. The reaction mixture was cooled to room temperature and treated with 1 N HCl and brine (75 mL each). The mixture was extracted with two portions of ethyl acetate. The combined organics were washed with brine and dried (Na2SO4). Purification via PCTLC (SiO2, 4 mm, 10% EtOH; 90% CH2Cl2) afforded 24-5 (650 mg).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  2. extractionThe mixture was extracted with two portions of ethyl acetate
  3. washThe combined organics were washed with brine
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. customPurification via PCTLC (SiO2, 4 mm, 10% EtOH; 90% CH2Cl2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-046e4c56d8d94d019e327a7167ea600a
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06693101B2

Notizen zur Reaktion

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