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Hydrochloric Acid → 4-Bromo-N-(5-methoxy-8-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-benzamide

HRID 2120764
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2120764
[CH3:1][O:2][C:3]1[N:8]2[N:9]=[C:10]([NH2:12])[N:11]=[C:7]2[C:6]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)=[CH:5][CH:4]=1.C[Al](C)C.C[O:24][C:25]([C:27]1[CH:32]=[CH:31][C:30]([Br:33])=[CH:29][CH:28]=1)=O.Cl>O1CCOCC1.C1(C)C=CC=CC=1>[Br:33][C:30]1[CH:31]=[CH:32][C:27]([C:25]([NH:12][C:10]2[N:11]=[C:7]3[C:6]([C:13]4[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=4)=[CH:5][CH:4]=[C:3]([O:2][CH3:1])[N:8]3[N:9]=2)=[O:24])=[CH:28][CH:29]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 12081Methyl 4-bromobenzoateHCID 16682925TrimethylaluminumHCID 234358815-Methoxy-8-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl-amine

Produkt 1

HCID 102738284-Bromo-N-(5-methoxy-8-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-benzamideAusbeute 15 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140TolueneLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 24 mg (0.1 mmol) 5-methoxy-8-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl-amine in 1 ml dioxane was added 0.4 ml (0.4 mmol) of a 1 M solution of AlMe3 in toluene and allowed to stir for 1 h at room temperature. 86 mg (0.4 mmol) 4-bromo-phenyl carboxylic acid methyl ester in I ml dioxane was added and the mixture was stirred for 48 h at 90° C. 0.5 ml 1N HCl aq. was added and the mixture was evaporated to dryness. The residue was taken up in 1.5 ml formic acid and 0.5 ml methanol and subjected to reversed phase HPLC chromatography eluting with a water/acetonitrile gradient. Evaporation of the eluents yielded 6 mg (15%) of the title compound. MS m/e (%): 423.3 (M+H+, 100).

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred for 48 h at 90° C
  2. customthe mixture was evaporated to dryness
  3. washeluting with a water/acetonitrile gradient
  4. customEvaporation of the eluents

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ff8bd5bf6abf4716a704c2e934c7851d
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06693116B2

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