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Methyl iodide → N-[(4-chlorophenyl)methyl]-6-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-1,7-dimethyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxamide

HRID 2120769
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2120769
[Cl:1][C:2]1[CH:27]=[CH:26][C:5]([CH2:6][NH:7][C:8]([C:10]2[CH:11]=[N:12][C:13]3[C:18]([C:19]=2[OH:20])=[CH:17][C:16]([C:21]#[C:22][CH2:23][OH:24])=[C:15]([CH3:25])[N:14]=3)=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.[C:28](=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CI>CN(C=O)C.O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH2:6][NH:7][C:8]([C:10]2[C:19](=[O:20])[C:18]3[C:13](=[N:14][C:15]([CH3:25])=[C:16]([C:21]#[C:22][CH2:23][OH:24])[CH:17]=3)[N:12]([CH3:28])[CH:11]=2)=[O:9])=[CH:26][CH:27]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 178432388HCID 178432388, Verbindung

Produkt 1

HCID 5276328N-[(4-chlorophenyl)methyl]-6-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-1,7-dimethyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxamideAusbeute 86 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of the N-(4-chlorobenzyl)-4-hydroxy-6-(3-hydroxy-1-propynyl)-7-methyl[1,8]naphthyridine-3-carboxamide (0.081 g, 0.212 mmol) and potassium carbonate (0.117 g, 0.848 mmol) in 5 mL DMF is added methyl iodide (0.036 g, 0.254 mmol). The mixture is stirred at room temperature for 30 min then diluted with water. The resulting precipitate is filtered and dried. The crude solid is triturated with EtOAc/hexanes to yield 0.072 g (86%) of the desired product as a pale yellow solid. Physical characteristics are as follows: m.p. 217-218° C.; 1H NMR (DMSO-d6) δ10.13, 8.99, 8.46, 7.39, 5.47, 4.55, 4.40, 3.99, 2.75; IR (drift) 3395, 1661, 1604, 1561, 1544, 1503, 1413, 1357, 1261, 1032, 1017, 842, 811, 800, 601 cm1; MS (EI) m/z (rel. intensity) 395 (M+, 8), 255 (29), 229 (17), 228 (99), 198 (41), 169 (14), 140 (54), 89 (15), 77 (14), 73 (22), 73 (17); HRMS (FAB) calcd for C21H18ClN3O3 +H1 396.1115, found 396.1121.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe resulting precipitate is filtered
  2. customdried
  3. customThe crude solid is triturated with EtOAc/hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5d923412c7d941f7a0ce47e1c7cdc087
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06693114B2

Notizen zur Reaktion

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