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Hydroxyamine hydrochloride → N-(3-{[(9-(hydroxyimino)-7-{[(3-hydroxyphenyl)amino]sulfonyl}-9H-fluoren-2-yl)sulfonyl]amino}phenyl)acetamide

HRID 2120917
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2120917
[OH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:8][S:9]([C:12]2[CH:24]=[C:23]3[C:15]([C:16]4[CH:17]=[CH:18][C:19]([S:26]([NH:29][C:30]5[CH:31]=[C:32]([NH:36][C:37](=[O:39])[CH3:38])[CH:33]=[CH:34][CH:35]=5)(=[O:28])=[O:27])=[CH:20][C:21]=4[C:22]3=O)=[CH:14][CH:13]=2)(=[O:11])=[O:10])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.Cl.[NH2:41][OH:42]>N1C=CC=CC=1>[OH:42][N:41]=[C:22]1[C:21]2[CH:20]=[C:19]([S:26]([NH:29][C:30]3[CH:31]=[C:32]([NH:36][C:37](=[O:39])[CH3:38])[CH:33]=[CH:34][CH:35]=3)(=[O:27])=[O:28])[CH:18]=[CH:17][C:16]=2[C:15]2[C:23]1=[CH:24][C:12]([S:9]([NH:8][C:4]1[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2]([OH:1])[CH:3]=1)(=[O:11])=[O:10])=[CH:13][CH:14]=2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 443297Hydroxyamine hydrochlorideHCID 9985345N-(3-{[(7-{[(3-Hydroxyphenyl)amino]sulfonyl}-9-oxo-9H-fluoren-2-yl)sulfonyl]amino}phenyl)acetamide

Produkt 1

HCID 85117338N-(3-{[(9-(hydroxyimino)-7-{[(3-hydroxyphenyl)amino]sulfonyl}-9H-fluoren-2-yl)sulfonyl]amino}phenyl)acetamideAusbeute 40 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The product from Example 6A (223 mg, 0.396 mmol) in pyridine (3 mL) was treated with hydroxylamine hydrochloride (30 mg, 0.435 mmol) and heated at reflux. After 30 minutes, the mixture was allowed to cool to ambient temperature and partitioned between ethyl acetate and H2O. The separated organic phase was washed with 1 N HCl, brine, dried (Na2SO4), filtered, and the filtrate concentrated under reduced pressure. The residue was purified by flash chromatography (75% ethyl acetate/hexanes) to provide the title compound as a light yellow solid (91 mg, 40% yield). 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 13.32 (bs, 1H), 10.2-10.4 (bs, 2H), 9.89 (s, 1H), 9.43 (d, 1H), 8.75 (m, 1H), 8.03-8.17 (m, 3H), 7.8-7.95 (m, 2H), 7.45 (m, 1H), 7.25 (m, 1H), 7.1 (m, 1H), 6.98 (m, 1H), 6.75 (m, 1H), 6.58 (m, 1H), 6.52 (m, 1H), 6.4 (m, 1H), 1.98 (s, 3H); MS (ESI) 577 (M−H)−.

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureat reflux
  3. custompartitioned between ethyl acetate and H2O
  4. washThe separated organic phase was washed with 1 N HCl, brine
  5. dry with materialdried (Na2SO4)
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationthe filtrate concentrated under reduced pressure
  8. customThe residue was purified by flash chromatography (75% ethyl acetate/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9928e015f54e4c43a8b3419b2a78537f
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06693136B1

Notizen zur Reaktion

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