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Bromide ion → 4-(3-Pyridylmethyloxymethyl)-2-phenylbenzoic acid methyl ester

HRID 2121157
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2121157
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[C:3]([CH2:7][OH:8])[CH:2]=1.[H-].[Na+].[CH3:11][O:12][C:13](=[O:28])[C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH2:20]Br)=[CH:16][C:15]=1[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1.[Br-]>CN(C=O)C>[CH3:11][O:12][C:13](=[O:28])[C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH2:20][O:8][CH2:7][C:3]2[CH:2]=[N:1][CH:6]=[CH:5][CH:4]=2)=[CH:16][C:15]=1[C:22]1[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 259Bromide ionHCID 75103-PyridinemethanolHCID 24758Sodium hydrideHCID 18474540Methyl 4-bromomethyl-2-phenylbenzoate

Produkt 1

HCID 540573764-(3-Pyridylmethyloxymethyl)-2-phenylbenzoic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a solution in DMF of 3-pyridinemethanol (0.59 mL) was added sodium hydride (60% in mineral oil, 0.19 g), and the mixture was stirred until gas evolution ceased. A solution of 2-phenyl-4-bromomethylbenzoic acid methyl ester (0.98 g) in DMF was then added and the reaction mixture was stirred until the bromide was consumed. The reaction mixture was partitioned between ethyl acetate and water. The organic phase was washed with brine, dried, and concentrated. The residue was purified by chromatography on silica gel (1:1 ethyl acetate-hexanes) to give [4-(3-pyridylmethyloxymethyl)-2-phenylbenzoic acid methyl ester (0.58 g).

Aufarbeitung

  1. customwas consumed
  2. customThe reaction mixture was partitioned between ethyl acetate and water
  3. washThe organic phase was washed with brine
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified by chromatography on silica gel (1:1 ethyl acetate-hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4bdb8b511b7949efafc5baddc7a622f4
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06693123B2

Notizen zur Reaktion

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