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Lithium Hydroxide → 4-(3-Pyridylmethyloxymethyl)-2-phenylbenzoic acid

HRID 2121158
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2121158
C[O:2][C:3](=[O:25])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([CH2:10][O:11][CH2:12][C:13]2[CH:14]=[N:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)=[CH:6][C:5]=1[C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1.[OH-].[Li+]>CO>[N:15]1[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[C:13]([CH2:12][O:11][CH2:10][C:7]2[CH:8]=[CH:9][C:4]([C:3]([OH:25])=[O:2])=[C:5]([C:19]3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=3)[CH:6]=2)[CH:14]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 540573764-(3-Pyridylmethyloxymethyl)-2-phenylbenzoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 234361714-(3-Pyridylmethyloxymethyl)-2-phenylbenzoic acidAusbeute 93,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution in methanol (5 mL) of [4-(3-pyridylmethyloxymethyl)-2-phenylbenzoic acid methyl ester (0.58 g), prepared as in Example 183A, was added saturated aqueous lithium hydroxide and the reaction mixture was stirred overnight at ambient temperature. The reaction mixture was warmed to 60° C. and stirred for 4 hours. The reaction mixture was concentrated in vacuo and the residue was taken up in water. The aqueous phase was taken to pH 5 with aqueous 3N HCl and extracted with chloroform. The organic phase was concentrated in vacuo to give 4-(3-pyridylmethyloxymethyl)-2-phenylbenzoic acid (0.52 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was warmed to 60° C.
  2. stirringstirred for 4 hours
  3. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  4. extractionextracted with chloroform
  5. concentrationThe organic phase was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-454e01ac0f8141d5a0214d53f659d1c9
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06693123B2

Notizen zur Reaktion

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