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4-Nitrobenzoic Acid → Cyclohex-3-enyl-(6,7-dimethoxyquinoxalin-2-yl)-amine

HRID 2121331
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2121331
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][C:12]=1[O:13][CH3:14])[N:9]=[C:8]([NH:15][C@H:16]1[CH2:21][CH2:20][C@H:19](O)[CH2:18][CH2:17]1)[CH:7]=[N:6]2.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O.[N+](C1C=CC(C(O)=O)=CC=1)([O-])=O>C1COCC1>[CH:16]1([NH:15][C:8]2[CH:7]=[N:6][C:5]3[C:10](=[CH:11][C:12]([O:13][CH3:14])=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=3)[N:9]=2)[CH2:21][CH2:20][CH:19]=[CH:18][CH2:17]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 61084-Nitrobenzoic AcidHCID 11776TriphenylphosphineHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 178486821HCID 178486821, Verbindung

Produkt 1

HCID 22573157Cyclohex-3-enyl-(6,7-dimethoxyquinoxalin-2-yl)-amineAusbeute 87,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of trans-4-(6,7-dimethoxy-quinoxalin-2-ylamino)-cyclohexanol (303 mg, 1 mmol) in 10 mL of THF at −78° C. are added triphenylphosphine (524 mg, 2 mmol) and diethyl azodicarboxylate (1 mL). The mixture is stirred at −78° C. for one hour before addition of 4-nitrobenzoic acid (334 mg, 2 mmol). After being stirred at −78° C. for one hour, the mixture is continued to stir at ROOM TEMPERATURE for additional hour and then concentrated. The residue is chromatographed on silica gel (ether) to give 250 mg (87.7%) of cyclohex-3-enyl-(6,7-dimethoxyquinoxalin-2-yl)-amine.

Aufarbeitung

  1. stirringto stir at ROOM TEMPERATURE for additional hour
  2. concentrationconcentrated
  3. customThe residue is chromatographed on silica gel (ether)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a42b11cb1c1649db9d3e873b47d941e2
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06696434B2

Notizen zur Reaktion

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