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Diisopropylethylamine → 2-(4-Ethoxy-3-methoxy-phenyl)-N-{2-[2-methyl-6-(2,4,6-trimethyl-phenylamino)-pyrimidin-4-ylamino]ethyl}-acetamide

HRID 2121617
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2121617
[NH2:1][CH2:2][CH2:3][NH:4][C:5]1[CH:10]=[C:9]([NH:11][C:12]2[C:17]([CH3:18])=[CH:16][C:15]([CH3:19])=[CH:14][C:13]=2[CH3:20])[N:8]=[C:7]([CH3:21])[N:6]=1.[CH2:22]([O:24][C:25]1[CH:33]=[CH:32][C:28]([CH2:29][CH2:30]N)=[CH:27][C:26]=1[O:34][CH3:35])[CH3:23].C(N(CC)C(C)C)(C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.N1([O:61][P+](N(C)C)(N(C)C)N(C)C)C2C=CC=CC=2N=N1>C(Cl)Cl>[CH2:22]([O:24][C:25]1[CH:33]=[CH:32][C:28]([CH2:29][C:30]([NH:1][CH2:2][CH2:3][NH:4][C:5]2[CH:10]=[C:9]([NH:11][C:12]3[C:17]([CH3:18])=[CH:16][C:15]([CH3:19])=[CH:14][C:13]=3[CH3:20])[N:8]=[C:7]([CH3:21])[N:6]=2)=[O:61])=[CH:27][C:26]=1[O:34][CH3:35])[CH3:23]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 1420764-Ethoxy-3-methoxyphenethylamineHCID 151348Benzotriazol-1-yloxy-tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphateHCID 22034099(2-Aminoethyl){2-methyl-6-[(2,4,6-trimethylphenyl)amino]pyrimidin-4-yl}amine

Produkt 1

HCID 22034121
2-(4-Ethoxy-3-methoxy-phenyl)-N-{2-[2-methyl-6-(2,4,6-trimethyl-phenylamino)-pyrimidin-4-ylamino]ethyl}-acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of (2-aminoethyl){2-methyl-6-[(2,4,6-trimethylphenyl)amino]pyrimidin-4-yl}amine (0.36 g, 1.26 mmol), 4-ethoxy-3-methoxyphenethylamine (0.26 g, 1.26 mmol)) and N,N diisopropylethyl amine (0.24 ml, 1.38 mmol in CH2Cl2 (5 mL), add benzotriazol-1-yloxytris-(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate (0.61 g, 1.38 mmol) and stir at ambient temperature for 14 h. Dilute the resulting mixture with CH2Cl2 (20 mL), and wash with water (20 mL) and saturated aq NaCl (20 mL). Dry the organic layer over Na2SO4, filter and concentrate in vacuo. Purify by preparative TLC (7% methanol-CH2Cl2) to obtain the title compound.

Aufarbeitung

  1. washwash with water (20 mL) and saturated aq NaCl (20 mL)
  2. dry with materialDry the organic layer over Na2SO4
  3. filtrationfilter
  4. concentrationconcentrate in vacuo
  5. customPurify by preparative TLC (7% methanol-CH2Cl2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-21cf54611d994cfa8eea4baaafbc8e4f
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06696445B2

Notizen zur Reaktion

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