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Water → 4-Chloro-5-methoxy-7-iodoisoindolinone

HRID 21246
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 21246
[Cl:1][C:2]1[C:10]([O:11][CH3:12])=[CH:9][C:8]([I:13])=[C:7]2[C:3]=1[CH:4](O)[N:5](C(C)(C1C=CC=CC=1)C)[C:6]2=[O:14].FC(F)(F)C(O)=O.C([SiH](CC)CC)C.O>[N+](C)([O-])=O.CCCCCC.C(OCC)(=O)C>[Cl:1][C:2]1[C:10]([O:11][CH3:12])=[CH:9][C:8]([I:13])=[C:7]2[C:3]=1[CH2:4][NH:5][C:6]2=[O:14]
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Komponenten

8

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 12052TriethylsilaneHCID 684892124-Chloro-5-methoxy-3-hydroxy-7-iodo-2-(1-methyl-1-phenylethyl)isoindolinone

Produkt 1

HCID 684924484-Chloro-5-methoxy-7-iodoisoindolinoneAusbeute 64,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 6375
Nitromethane
Lösungsmittel
HCID 8058HexaneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a similar manner to Step 4 of Example 16, 4-chloro-5-methoxy-3-hydroxy-7-iodo-2-(1-methyl-1-phenylethyl)isoindolinone (300 mg, 0.655 mmol) was dissolved in nitromethane (5 mL), and the solution was treated with trifluoroacetic acid (0.505 mL, 6.55 mmol) and triethylsilane (0.212 mL, 1.31 mmol), followed by stirring at room temperature for 24 hours. The reaction mixture was added with water, ethyl acetate and hexane. The precipitated solid was collected by filtration and washed with hexane and water, followed by drying under reduced pressure to obtain 4-chloro-5-methoxy-7-iodoisoindolinone (136 mg, yield 64%).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe precipitated solid was collected by filtration
  2. washwashed with hexane and water
  3. customby drying under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dd693a902a3342af89c07ffd9aa57680
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07745641B2

Notizen zur Reaktion

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