Triethylamine → 2,5-dichloro-N-(1-methyl-1-phenylethyl)nicotinamide

HRID 21340

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 21340
[Cl:1][C:2]1[C:7]([C:8](Cl)=[O:9])=[CH:6][C:5]([Cl:11])=[CH:4][N:3]=1.[C:12]([NH2:21])([C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1)([CH3:14])[CH3:13].C(N(CC)CC)C>ClCCl.CN(C1C=CN=CC=1)C>[Cl:1][C:2]1[N:3]=[CH:4][C:5]([Cl:11])=[CH:6][C:7]=1[C:8]([NH:21][C:12]([CH3:14])([C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1)[CH3:13])=[O:9]

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 68509CumylamineHCID 27999962,5-Dichloro-nicotinoyl chloride

Produkt 1

HCID 866283382,5-dichloro-N-(1-methyl-1-phenylethyl)nicotinamideAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a similar manner to Step 1 of Example 16, 2,5-dichloropyridine-3-carbonylchloride (669 mg, 3.19 mmol) was dissolved in dichloromethane (13 mL), and the solution was treated with cumylamine (0.505 mL, 3.51 mmol), triethylamine (0.667 mL, 4.79 mmol) and DMAP (39.0 mg, 0.319 mmol), followed by purification by slurry using diisopropylether/hexane to obtain 2,5-dichloro-N-(1-methyl-1-phenylethyl)nicotinamide (926 mg, yield 94%).

Aufarbeitung

  1. customfollowed by purification by slurry

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0164a6f54d57470083813ea7da61ae35
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
Patentnummer
US07745641B2

Verknüpfte Notizen

Wird geladen…