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Water → Methyl {o-{5-[(2-chloro-alpha,alpha,alpha-trifluoro-p-tolyl)oxy]-2-nitrophenoxy}phenoxy}acetate

HRID 21517
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 21517
F[C:2]1[CH:3]=[C:4]([O:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]([F:21])([F:20])[F:19])=[C:14]([Cl:22])[CH:13]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[N+:8]([O-:10])=[O:9].[OH:23][C:24]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][C:25]=1[O:26][CH2:27][C:28]([O:30][CH3:31])=[O:29].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[Cl:22][C:14]1[CH:13]=[C:12]([O:11][C:4]2[CH:5]=[CH:6][C:7]([N+:8]([O-:10])=[O:9])=[C:2]([CH:3]=2)[O:23][C:24]2[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][C:25]=2[O:26][CH2:27][C:28]([O:30][CH3:31])=[O:29])[CH:17]=[CH:16][C:15]=1[C:18]([F:21])([F:20])[F:19]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 23202292-(Methoxycarbonyl)methoxyphenolHCID 867487152-Chloro-alpha,alpha,alpha-trifluoro-p-tolyl 3-fluoro-4-nitrophenyl ether

Produkt 1

HCID 86748714Methyl {o-{5-[(2-chloro-alpha,alpha,alpha-trifluoro-p-tolyl)oxy]-2-nitrophenoxy}phenoxy}acetateAusbeute 20,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-chloro-α,α,α-trifluoro-p-tolyl 3-fluoro-4-nitrophenyl ether (1.0 g, 3.0 mmol), methyl (o-hydroxyphenoxy)acetate (0.81 g, 4.5 mmol) and potassium carbonate (0.62 g, 4.5 mmol) in N,N-dimethylformamide is heated at 50° C. for 18 hours, cooled to room temperature, poured into water and extracted with ether. The organic extract is washed with brine, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated in vacuo to obtain a white oil. Column chromatography of the oil using silica gel and a 15% ethyl acetate in hexanes solution gives the title product as a clear liquid (0.3 g) which is identified by 1HNMR and 13CNMR spectral analyses.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. extractionextracted with ether
  3. extractionThe organic extract
  4. washis washed with brine
  5. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customto obtain a white oil

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a8934729cf91430db8240c4c4def6326
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05424280

Notizen zur Reaktion

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