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Carbamate → 2-Amino-N-methylpyridine-3-carboxamide

HRID 215685
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 215685
[NH:1]1[C:6]2C=N[O:9][CH2:10][C:5]=2[C:4](=O)[CH2:3][C:2]1=O.C[NH2:14].[C:15](=O)([O-])[NH2:16].C(=O)=O>O1CCOCC1.C(O)C>[CH3:15][NH:16][C:10](=[O:9])[C:5]1[CH:4]=[CH:3][CH:2]=[N:1][C:6]=1[NH2:14]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 276CarbamateHCID 280Carbon DioxideHCID 6329MethylamineHCID 67131340HCID 67131340, Verbindung

Produkt 1

HCID 205853262-Amino-N-methylpyridine-3-carboxamideAusbeute 97 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702Ethanol
Lösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

14.96 g (0.09 mol) of 1H-Pyrido[2,3-d]oxazin-2,4-dione was suspended in 138 ml dioxane. The mixture is heated to 40° C. and 17 ml of a 33% solution of methyl amine in ethanol is added dropwise directly into the reaction mixture, to avoid carbamate formation with the evolving CO2. The reaction is allowed to continue for 90 minutes. After cooling down to room temperature, the formed precipitate is removed by filtration and the filtrate is concentrated to dryness. 13.2 g (97%) of 2-aminonicotinic acid methyl amide was isolated (m.p. 140-2° C.).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling down to room temperature
  2. customthe formed precipitate is removed by filtration
  3. concentrationthe filtrate is concentrated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b2fff7c590ea4b8b851c57434f503c61
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08192918B2

Notizen zur Reaktion

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