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Imidazole → 1-[5-O-Benzoyl-2-deoxy-4-ethynyl-beta-D-threo-pentofuranosyl]thymine

HRID 215730
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 215730
[C:1]([O:9][CH2:10][C@@:11]1([C:33]#[C:34][Si](C)(C)C)[O:15][C@@H:14]([N:16]2[CH:24]=[C:22]([CH3:23])[C:20](=[O:21])[NH:19][C:17]2=[O:18])[CH2:13][C@H:12]1[O:25][Si](C(C)(C)C)(C)C)(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.N1C=CN=C1.CC([Si](Cl)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)(C)C>CN(C=O)C>[C:1]([O:9][CH2:10][C@@:11]1([C:33]#[CH:34])[O:15][C@@H:14]([N:16]2[CH:24]=[C:22]([CH3:23])[C:20](=[O:21])[NH:19][C:17]2=[O:18])[CH2:13][C@H:12]1[OH:25])(=[O:8])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 795ImidazoleHCID 94078tert-ButyldiphenylchlorosilaneHCID 115269021-[5-O-Benzoyl-3-O-(t-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-4-(trimethylsilyl)ethynyl-beta-D-threo-pentofuranosyl]thymine

Produkt 1

HCID 115887611-[5-O-Benzoyl-2-deoxy-4-ethynyl-beta-D-threo-pentofuranosyl]thymineAusbeute 85,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3 (10.35 g, 60.1 mmol), imidazole (8.18 g, 120.2 mmol), and TBDPSCl (15.6 ml, 60.1 mmol) in DMF (40 ml) was stirred for 16 h at room temperature under positive pressure of dry Ar. The mixture was partitioned between EtOAc and sat. aqueous NaHCO3. The organic layer was dried (Na2SO4) and evaporated. The resulting syrupy residue was treated with MeOH (ca. 40 ml) to give the precipitated 4. This procedure was repeated further 3 times to give 4 (18.97 g, 77%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was partitioned between EtOAc and sat. aqueous NaHCO3
  2. dry with materialThe organic layer was dried (Na2SO4)
  3. customevaporated
  4. additionThe resulting syrupy residue was treated with MeOH (ca. 40 ml)
  5. customto give the
  6. customprecipitated 4

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8ac37bfb6e1e4266b206f134bbb7b67c
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08193165B2

Notizen zur Reaktion

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