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Pyridine → (4-tert-Butoxycarbonylamino-cyclohexyl)-carbamic acid phenyl ester

HRID 215864
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 215864
Cl[C:2]([O:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=1)=[O:3].N1C=CC=CC=1.[C:17]([O:21][C:22](=[O:31])[NH:23][CH:24]1[CH2:29][CH2:28][CH:27]([NH2:30])[CH2:26][CH2:25]1)([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18]>C(Cl)Cl>[C:5]1([O:4][C:2](=[O:3])[NH:30][CH:27]2[CH2:28][CH2:29][CH:24]([NH:23][C:22]([O:21][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:31])[CH2:25][CH2:26]2)[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 15891Phenyl chloroformateHCID 2756050Cis tert-Butyl 4-aminocyclohexylcarbamate

Produkt 1

HCID 67022954(4-tert-Butoxycarbonylamino-cyclohexyl)-carbamic acid phenyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Phenyl chloroformate (1 eq.) is added dropwise to a solution of pyridine in DCM. The reaction mixture is cooled to 0° C. and a solution of (4-amino-cyclohexyl)-carbamic acid tert-butyl ester (1 eq.) in DCM is added dropwise. The reaction mixture is stirred at RT for 1 hour. The reaction mixture is partitioned between (0.2 M) HCl(aq) and DCM. The organics are washed with water (×2), (sat)NaHCO3(aq) and brine. The organics are dried (MgSO4), filtered and reduced in vacuo to yield the title compound.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture is partitioned between (0.2 M) HCl(aq) and DCM
  2. washThe organics are washed with water (×2), (sat)NaHCO3(aq) and brine
  3. dry with materialThe organics are dried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1815da3bdf9d4b6eb32a12ce329c0cdf
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08193164B2

Notizen zur Reaktion

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