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Isopropanol → 4-allyl-N-(3-chlorophenyl)-1-(5-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)piperidine-4-carboxamide

HRID 216030
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 216030
[CH2:1]([C:4]1([C:10]([NH:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([Cl:19])[CH:14]=2)=[O:11])[CH2:9][CH2:8][NH:7][CH2:6][CH2:5]1)[CH:2]=[CH2:3].Cl[C:21]1[C:22]2[C:29]([CH3:30])=[CH:28][NH:27][C:23]=2[N:24]=[CH:25][N:26]=1.C(N(CC)C(C)C)(C)C.C(O)(C)C>C(Cl)Cl>[CH2:1]([C:4]1([C:10]([NH:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([Cl:19])[CH:14]=2)=[O:11])[CH2:9][CH2:8][N:7]([C:21]2[C:22]3[C:29]([CH3:30])=[CH:28][NH:27][C:23]=3[N:24]=[CH:25][N:26]=2)[CH2:6][CH2:5]1)[CH:2]=[CH2:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 3776IsopropanolHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 148092824-Chloro-5-methyl-7H-pyrrolo(2,3-d)pyrimidineHCID 689911124-allyl-N-(3-chlorophenyl)piperidine-4-carboxamide

Produkt 1

HCID 444823884-allyl-N-(3-chlorophenyl)-1-(5-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)piperidine-4-carboxamideAusbeute 61 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

4-Allyl-N-(3-chlorophenyl)piperidine-4-carboxamide from step B (0.142 g, 0.453 mmol), 4-chloro-5-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (0.075 g, 0.453 mmol), N,N-diisopropylethylamine (0.236 mL, 1.35 mmol), and isopropanol (5 mL) were combined and heated at 120° C. overnight in a pressure vessel. The crude reaction was dissolved in CH2Cl2, washed with H2O and brine, dried over MgSO4, and concentrated under vacuum. The residue was purified by silica gel chromatography (MeOH:CH2Cl2 gradient) to give the title compound in 61% yield.

Aufarbeitung

  1. customThe crude reaction
  2. washwashed with H2O and brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated under vacuum
  5. customThe residue was purified by silica gel chromatography (MeOH:CH2Cl2 gradient)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a6ac9bba602747fb90a8dc6eb2706f27
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08193202B2

Notizen zur Reaktion

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