Methanol → 4-Chloro-6-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-methoxy-pyrimidine

HRID 216152Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 216152
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([O:14][CH3:15])=[C:10]([O:16][CH3:17])[CH:9]=2)[N:5]=[C:4](S(C)(=O)=O)[N:3]=1.[CH3:22][O-:23].[Na+].CO>COCCOC>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([O:14][CH3:15])=[C:10]([O:16][CH3:17])[CH:9]=2)[N:5]=[C:4]([O:23][CH3:22])[N:3]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 10942334Sodium MethoxideHCID 576361404-Chloro-6-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-methanesulfonyl-pyrimidine2×

Produkt 1

HCID 576361174-Chloro-6-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-methoxy-pyrimidineAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-chloro-6-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-methanesulfonyl-pyrimidine [5.05 g, 0.0154 mol, Intermediate (49)] in ethylene glycol dimethyl ether (100 mL) is chilled to 0° C. and added 25 wt % sodium methoxide in MeOH (1.32 mL, 0.0231 mol). After 15 minutes the reaction is allowed to warm to ambient temperature and stirred overnight. The mixture is concentrated to afford 4-chloro-6-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-methoxy-pyrimidine [4.3 g, 100%, Intermediate (50)]

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm to ambient temperature
  2. concentrationThe mixture is concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bd8e93ebba644cc69b4c2d20511e4ab0
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
Patentnummer
US08193183B2

Notizen zur Reaktion

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