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Sodium Carbonate → 2,2,2-Trifluoro-1-[4-(5-fluoropyridin-2-yl)phenyl]ethanone

HRID 216334
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 216334
[F:1][C:2]([F:21])([F:20])[C:3]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=[CH:7][CH:6]=1)=[O:4].Br[C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([F:29])=[CH:25][N:24]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>CN(C)C=O.O.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[F:21][C:2]([F:1])([F:20])[C:3]([C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:8]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][C:26]([F:29])=[CH:25][N:24]=2)=[CH:9][CH:10]=1)=[O:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 27831712-Bromo-5-fluoropyridineHCID 569730602,2,2-Trifluoro-1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethan-1-one

Produkt 1

HCID 591619282,2,2-Trifluoro-1-[4-(5-fluoropyridin-2-yl)phenyl]ethanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 44119782
Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

Pd(dppf)Cl2 (2.5 g, 3.3 mmol) was added to a degassed, ambient temperature solution of 2,2,2-trifluoro-1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethanone (20 g, 67 mmol), 2-bromo-5-fluoropyridine (11.6 g, 67 mmol) and sodium carbonate (12.7 g, 134 mmol) in N,N-dimethylformamide (4400 mL) and water (90 mL). After heating at 90° C. overnight, the reaction mixture was poured into ice (400 g) and extracted with diethyl ether. The combined organic extracts were dried (magnesium sulfate), filtered and concentrated in vacuo. Chromatography over silica eluting with petroleum ether/ethyl acetate (20:1) afforded the title compound.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with diethyl ether
  2. dry with materialThe combined organic extracts were dried (magnesium sulfate)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b30d3b8e4fcc46e4a25fd3fdda072028
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08193228B2

Notizen zur Reaktion

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