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HCID 59140413, Verbindung → HCID 86637791, Verbindung

HRID 216407
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 216407
C([Li])CCC.[S:6]1[CH2:11][CH2:10][CH2:9][S:8][CH:7]1[C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][N:19]=2)=[CH:14][CH:13]=1.[CH3:24][C:25]([CH3:41])([CH3:40])[CH2:26][C:27]1[N:28]=[C:29]([CH:38]=[O:39])[N:30]([S:32]([N:35]([CH3:37])[CH3:36])(=[O:34])=[O:33])[CH:31]=1>O1CCCC1>[CH3:24][C:25]([CH3:41])([CH3:40])[CH2:26][C:27]1[N:28]=[C:29]([CH:38]([OH:39])[C:7]2([C:12]3[CH:13]=[CH:14][C:15]([C:18]4[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][N:19]=4)=[CH:16][CH:17]=3)[S:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][S:6]2)[N:30]([S:32]([N:35]([CH3:36])[CH3:37])(=[O:33])=[O:34])[CH:31]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 59140413HCID 59140413, VerbindungHCID 86637792HCID 86637792, VerbindungHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 86637791HCID 86637791, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

n-Butyllithium (2.5 M in hexane) (0.14 mL, 0.17 mol) was added to a −78° C. solution of 2-[4-(1,3-dithian-2-yl)phenyl]pyridine (50 mg, 0.18 mmol) in tetrahydrofuran (3 mL). After stirring at 0° C. for 10 min, the reaction mixture was re-cooled to −78° C. and a solution of 4-(2,2-dimethylpropyl)-2-formyl-N,N-dimethyl-1H-imidazole-1-sulfonamide (100 mg, 0.37 mmol) in tetrahydrofuran (1 mL) was added. After stirring at −78° C. for 5 min then at ambient temperature for a further 10 min, the reaction mixture was quenched with water and extracted with methylene chloride. The combined organic extracts were dried (magnesium sulfate) and concentrated in vacuo. Preparatory plate chromatography eluting with 50% ethyl acetate/hexane afforded 4-(2,2-dimethylpropyl)-2-{hydroxy[2-(4-pyridin-2-ylphenyl)-1,3-dithian-2-yl]methyl}-N,N-dimethyl-1H-imidazole-1-sulfonamide. LCMS: 547 (M+H).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction mixture was re-cooled to −78° C.
  2. stirringAfter stirring at −78° C. for 5 min
  3. waitat ambient temperature for a further 10 min
  4. customthe reaction mixture was quenched with water
  5. extractionextracted with methylene chloride
  6. dry with materialThe combined organic extracts were dried (magnesium sulfate)
  7. concentrationconcentrated in vacuo
  8. washPreparatory plate chromatography eluting with 50% ethyl acetate/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ffb2c3f797204793a0132a387738c74c
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08193228B2

Notizen zur Reaktion

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