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Triethylamine → HCID 20406198, Verbindung

HRID 2164306
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2164306
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH3:8])=[CH:4][C:3]=1[C:9]([C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([F:17])=[CH:13][CH:12]=1)=[O:10].[CH2:18]([S:21][CH2:22][C:23]([NH2:25])=[O:24])[CH2:19][CH3:20].C(OCl)(C)(C)C.C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[NH2:1][C:2]1[C:3]([C:9](=[O:10])[C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([F:17])=[CH:13][CH:12]=2)=[CH:4][C:5]([CH3:8])=[CH:6][C:7]=1[CH:22]([S:21][CH2:18][CH2:19][CH3:20])[C:23]([NH2:25])=[O:24]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 521297Tert-Butyl hypochloriteHCID 10966280Methanone, (2-amino-5-methylphenyl)(4-fluorophenyl)-HCID 21196834HCID 21196834, Verbindung

Produkt 1

HCID 20406198HCID 20406198, VerbindungAusbeute 86 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-70 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 45.8 g (0.2 mole) of (2-amino-5-methylphenyl)(4-fluorophenyl)methanone and 26.6 g (0.2 mole) of 2-(1-propylthio)acetamide and 700 ml of methylene chloride cooled to -70° C. was added 23 g (0.2 mole) of 95% t-butoxychloride over a 40 minute period. The mixture was kept at -70° C. for 2 additional hours and then 21 g (0.2 mole of triethylamine was added dropwise. The mixture was allowed to warm to room temperature and was washed with water. The organic layer was concentrated and the residue was triturated with isopropyl ether to give 61.7 g (86%) of the titled compound as yellow crystals, m.p. 130.5°-132.5° C.

Aufarbeitung

  1. customwas kept at -70° C. for 2 additional hours
  2. temperatureto warm to room temperature
  3. washwas washed with water
  4. concentrationThe organic layer was concentrated
  5. customthe residue was triturated with isopropyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a6f3b04eff6a45fc9660fe2e28882def
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04503073

Notizen zur Reaktion

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